3,5-二甲基苯亚磺酸钠 | 1352798-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯亚磺酸钠
• 英文名称: sodium 3,5-dimethylbenzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 3,5-dimethylbenzene-1-sulfinate；sodium;3,5-dimethylbenzenesulfinate
• CAS: 1352798-65-2
• 化学式: C₈H₉O₂S*Na
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HKQDDXUHNMSFFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯亚磺酸钠 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,5-Dimethylphenyl)sulfonyl-6-methoxy-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-3-芳基磺基喹啉，一种新型非炔属化学型的代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体阴性变构调节剂。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯磺酰基氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-二甲基苯亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  在 NHC/光催化下通过自由基途径获取亚砜

  摘要：

  建立了在 N-杂环卡宾存在下在可见光照射下从亚磺酸到亚砜的光催化转化。在 1,1-羰基二咪唑存在下，来自四取代 Hantzsch 酯或 Meyer 腈的各种烷基通过自由基偶联途径顺利转化为相应的亚砜。该方法允许亚砜合成避免依赖硫化物的氧化，并为制备亚砜提供了替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00657

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes for the Construction of 2-Fluoroallylic Sulfones
  作者：Jiabin Ni、Bekzod Nishonov、Azizbek Pardaev、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01897

  日期：2019.11.1

  A Pd-catalyzed ring-opening sulfonylation of gem-difluorocyclopropanes is reported. This protocol involves C-C bond cleavage, β-F elimination, and allylic coupling to form corresponding 2-fluoroallylic sulfones efficiently with Z-selectivity. Different substrates bearing diverse functional groups are tolerated. Moreover, this method is successfully used for the late-stage derivation of several bioactive

  报道了钯-催化的宝石-二氟环丙烷的开环磺酰化。该方案涉及CC键裂解，β-F消除和烯丙基偶联以Z选择性有效地形成相应的2-氟烯丙基砜。容许带有不同官能团的不同底物。此外，该方法已成功用于几种生物活性分子的后期衍生。
• Palladium-Catalyzed Hiyama-Type Cross-Coupling Reactions of Arenesulfinates with Organosilanes
  作者：Kai Cheng、Sai Hu、Baoli Zhao、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo302791q

  日期：2013.5.17

  Palladium-catalyzed Hiyama-type cross-coupling reactions of various arenesulfinates with organosilanes were achieved in good to excellent yields under aerobic conditions at 70 °C. Fluoride is essential, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was shown to be the most efficient additive for these cross-coupling reactions. These cross-coupling reactions of the arenesulfinates provide high yields and show

  在70°C的好氧条件下，各种芳烃亚磺酸盐与有机硅烷的钯催化Hiyama型交叉偶联反应均以良好或极佳的收率实现。氟化物是必不可少的，四丁基氟化铵（TBAF）被证明是这些交叉偶联反应中最有效的添加剂。芳烃亚磺酸盐的这些交叉偶联反应提供了高收率，并显示出宽泛的官能团耐受性，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代转化。
• Pd-catalyzed ligand-free desulfitative Heck reaction with arenesulfinic acid salts under air
  作者：Sai Hu、Ping Xia、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.2970

  日期：2013.3

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of various aryl sulfinic acid salts with a wide variety of vinyl substrates have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions at 70°C with the assistance of Cu(II) salts. The reaction can be accelerated by the combination of DMSO with THF. The reported Matsuda–Heck type coupling reactions are tolerant to the common functional

  在简单的好氧条件下，借助Cu（II）盐，在70°C的简单好氧条件下，已实现了各种芳基亚磺酸盐与各种乙烯基底物的钯催化交叉偶联反应。DMSO与THF的结合可以加速反应。已报道的Matsuda-Heck型偶联反应可耐受常见的官能团，从而使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Arylation of Heteroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Bo Liu、Qiang Guo、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201102644

  日期：2011.11.25

  Desulfitative CH arylation: Palladium‐catalyzed desulfitative CH arylation of heteroarenes with sodium sulfinates has been disclosed to construct aryl–heteroaryl bonds without the need for any extra ligands (see scheme).

  DesulfitativeÇ  ħ芳基化：钯催化desulfitativeÇ  H带钠亚磺酸盐杂芳烃的芳基化已经公开于构建体的芳基-杂芳基键，而不需要任何额外的配体（参见方案）。
• Facile access to sodium arylsulfinates via nucleophilic C S bond cleavage of 2-(arylsulfonyl)pyrimidines
  作者：Yujeong Kwon、Jihong Lee、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154556

  日期：2023.6

  6-trimethylpyrimidine-2(1H)-thione with aryl iodides followed by oxidation to yield the corresponding pyrimidinyl sulfones, which were converted to the desired sodium sulfinates by the nucleophilic CS cleavage using NaOMe and trituration for isolation and purification.

  描述了通过三步序列获得纯净形式的芳基亚磺酸钠的途径，包括4,5,6-三甲基嘧啶-2(1H)-硫酮与芳基碘化物的 Cu 催化 C S 交叉偶联，然后氧化以产生相应的嘧啶基砜，通过使用 NaOMe的亲核 C S 裂解和研磨分离和纯化，将其转化为所需的亚磺酸钠。