(3R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)dioxolane | 97912-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)dioxolane
• CAS: 97912-04-4；97912-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃
• 分子量: 290.746
• InChiKey: OZGKOCBRIDPUKF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)benzene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)dioxolane 、 (3S,5R)-3-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移对1,2-二芳基环丙烷进行光氧合

  摘要：

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96594-9

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。