3,5-二甲基苯甲基硝酸酯 | 15285-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯甲基硝酸酯
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-benzyl-nitrat
• 英文别名: Benzyl alcohol, 3,5-dimethyl-, nitrate；(3,5-dimethylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 15285-43-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CHDZRXQPKVNDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲基硝酸酯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrate esters in acetic acid containing sulfuric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a025
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到3,5-二甲基苯甲基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵与乙腈中芳族化合物的反应。第1部分。侧链取代的机制

  摘要：

  苯，烷基苯和酚醚在乙腈中与硝酸铈（IV）铵反应，生成硝基化合物，以及（如果存在α-氢原子）侧链取代的产物。对于许多底物，侧链取代的主要产物是硝酸苄基酯，但是会产生特别稳定的苄基阳离子的化合物主要产生与溶剂反应的产物。侧链取代的相对速率已通过竞争法确定：结果表明，通过自由基阳离子进行的反应以及在与[ 2 H 10 ] -p反应中观察到的同位素效应k H / k D = 2.3-二甲苯表明该自由基阳离子的质子损失至少部分是速率决定的。

  DOI：

  10.1039/p29820000961

文献信息

• Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides
  作者：Y. L. Chow、N. S. Tam、A. C. H. Lee

  DOI：10.1139/v69-398

  日期：1969.7.1

  The initial step in photolysis of alkyl N-nitrosamides 1 and 2 has been shown to be homolysis of the N—N bond, giving amidyl radicals and nitric oxide. Under the reaction conditions nitric oxide disproportionated, in part, to NO₂ and NO₃ radicals. The amidyl radicals abstracted hydrogen atoms inter-molecularly from the solvent as well as intramolecularly from the δ-carbon of the alkyl chain, but not from that of the acyl chain. The combined pathways lead to the observed products as shown in Schemes 1 and 2. By this photolysis, the functionalization at the unactivated δ-carbon site of the alkyl chain could be achieved in 55% yield.

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。
• Photochemical nitrooxylation of methylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、C. Rol、G.V. Sebastiani、B. Serena

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90082-6

  日期：1984.1

  The photochemical reaction of substituted toluenes with CAN in CH3CN leads to good yields of benzyl nitrates under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，取代的甲苯与CAN在CH 3 CN中的光化学反应导致硝酸苄基酯的良好收率。
• Dinctuerk, Suphi; Ridd, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 965 - 970
  作者：Dinctuerk, Suphi、Ridd, John H.

  DOI：——

  日期：——
• BACIOCCHI, E.;ROL, C.;SEBASTIANI, G. V.;SERENA, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 18, 1945-1946
  作者：BACIOCCHI, E.、ROL, C.、SEBASTIANI, G. V.、SERENA, B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of nitrate esters in acetic acid containing sulfuric acid
  作者：Sidney David Ross、E. Robert Coburn、Manuel Finkelstein

  DOI：10.1021/jo01266a025

  日期：1968.2