ethyl (1'R,2'R,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-epoxy-4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate | 748142-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (1'R,2'R,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-epoxy-4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-3-[(1R,4R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]butanoate
• CAS: 748142-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: MPLLHSRKMPVEBX-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'R,2'R,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-epoxy-4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1'R,2'S,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-dihydroxy-4-methylcyclohex-1'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷系统合成萜类内酯

  摘要：

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300800
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (1'R,2'R,4'R)-(+)-3-methyl-3-(1',2'-epoxy-4'-methyl-1'-cyclohexen-1'-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷系统合成萜类内酯

  摘要：

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300800

文献信息

• Synthesis of Terpenoid Lactones with thep-Menthane System
  作者：Iwona Dams、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1002/ejoc.200300800

  日期：2004.6

  Starting from (R)-(+)- and (S)-(−)-pulegone enantiomeric pairs of hydroxy lactones and keto lactones were obtained by Claisen rearrangement of cis-pulegols and lactonization of epoxy esters. The hydroxy lactones were reduced with LiAlH4 in order to assign the configuration of the chiral centers. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of spectroscopic and crystallographic

  从 (R)-(+)- 和 (S)-(-)-pulegone 对映体对羟基内酯和酮内酯对通过顺式-pulegols 的 Claisen 重排和环氧酯的内酯化获得。羟基内酯用 LiAlH4 还原以分配手性中心的构型。合成化合物的结构是在光谱和晶体学数据的基础上建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)