4-Brom-4'-hydroxy-stilben | 16807-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Brom-4'-hydroxy-stilben
• 英文别名: 4-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 16807-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: KWTRACJYOWOJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  389.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-4'-hydroxy-stilben 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-Pentyloxy-benzoic acid 4-(4-bromo-phenylethynyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Properties of the Homologous Series of 4-Alkyl or Alkoxy-4′-Bromo or Cyanotolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421408008084015
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对溴苯乙酸 在 哌啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 生成 4-Brom-4'-hydroxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  受天然产物丹酚酸 F 启发的苯乙烯-肉桂酸酯杂化类似物的发散合成，作为研究其抗癌活性及其代谢组学分析的前提

  摘要：

  受天然产物丹酚酸 F 的启发，羟基化苯乙烯基-肉桂酸酯杂化物（C6-C2-C6-C3 单元）的无保护基合成是通过一种步骤经济的途径实现的，该途径包括在一个步骤中形成连续的双 C-C 键锅。该方法通过在一锅中使用简单的前体（即羟基化苯甲醛、芳基乙酸和丙烯酸衍生物）进行多次反应（Perkin 缩合/脱羧-Heck 交叉偶联反应），并以不同产率产生所需的非天然小杂化分子。在微波辐射下 E 选择性为 35-65 %，而报道的合成丹酚酸 F 本身的常规路线需要六个步骤，总产率为 10.0 %，此外还需要对 Wittig 反应产生的 E/Z 异构体进行繁琐的分离. 除了经济的合成和产品多样性之外，我们在此报告了一些具有儿茶酚核心的杂化分子选择性抑制神经胶质瘤细胞的潜力。我们的先导分子的内在作用模式，包括半胱天冬酶 6 和醌甲基化物途径，也在 1H NMR 光谱引导的代谢组学分析的基础上进行了报道。我们着重证明了我们的杂合分子（丹酚酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601104

文献信息

• Resveratrol-Related Dehydrodimers: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Vedamurthy M. Bhusainahalli、Carmela Spatafora、Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Norbert Latruffe、Corrado Tringali

  DOI：10.1002/ejoc.201200664

  日期：2012.9

  Seven resveratrol-related monomeric stilbenoids were submitted to biomimetic oxidative coupling in the presence of laccase from Trametes versicolor (TvL), and gave racemic dihydrobenzofuran dehydrodimers (±)-15 to (±)-21. These products, after spectral characterization, were submitted to an antiproliferative activity bioassay against SW480 human colon cancer cells. Five racemates were found to be active

  在来自变色栓菌 (TvL) 的漆酶存在下，将七种白藜芦醇相关单体芪类化合物进行仿生氧化偶联，得到外消旋二氢苯并呋喃脱氢二聚体 (±)-15 至 (±)-21。在光谱表征之后，这些产品被提交给针对 SW480 人结肠癌细胞的抗增殖活性生物测定。发现五种外消旋体具有活性，并通过手性 HPLC 进行拆分。对纯对映异构体进行圆二色性测量以确定它们在 C-7 和 C-8 处的绝对构型。这些对映体纯化合物进行了针对 SW480 细胞的抗增殖活性测定，并且都显示出活性，IC50 值在大约 20-90 μM 的范围内。在某些情况下，7R、8R 和 7S 的活性之间存在显着差异，观察到 8S 对映异构体，但立体中心的确定构型似乎不是该活性的结构要求。最有活性的化合物和无活性的化合物之间的比较强烈表明，在 C-4 羟基的邻位存在甲氧基对活性非常有害。
• Supramolecular cyclization induced emission enhancement in a pillar[5]arene probe for discrimination of spermine
  作者：Yibin Zhou、Hao Tang、Hanlun Wu、Xiaomei Jiang、Lingyun Wang、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108626

  日期：2024.1

  tools that are both sensitive and selective in detecting spermine. In this study, we presented a "supramolecular cyclization-induced emission enhancement" strategy for the sensitive and selective detection of spermine. A new pillar[5]arene probe (P1) demonstrated excellent solution/solid dual-state emission properties, and the addition of certain spermine (Spm) resulted in fluorescence enhancement due

  癌症的早期诊断和治疗需要开发灵敏且具有选择性的精胺检测工具。在这项研究中，我们提出了一种“超分子环化诱导发射增强”策略，用于精胺的灵敏和选择性检测。新型柱[5]芳烃探针( P1 )表现出优异的溶液/固体双态发射特性，并且由于限制P1自由运动的多种弱相互作用的协同作用，添加某些精胺(Spm)导致荧光增强在P1 ⊃Spm 复合体中。时间分辨光谱、DFT计算和IGM分析进一步证实了这一机制。凭借其低检测限和高选择性，P1是测量人造尿液样本中精胺的有前途的工具。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of the Homologous Series of 4-Alkyl or Alkoxy-4′-Bromo or Cyanotolanes
  作者：Nguyen Huu Tinh、A. Pourrere、C. Destrade

  DOI：10.1080/15421408008084015

  日期：1980.1
• Divergent Synthesis of Styryl-Cinnamate Hybrid Analogues Inspired by the Natural Product Salvianolic Acid F as a Premise To Investigate Their Anticancer Activity and Its Metabolomic Profiling
  作者：Amit Shard、Kiran Rawat、Arun K. Sinha、Yogendra Padwad、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601104

  日期：2016.12

  and product diversity, we herein report the potential of some hybrid molecules with the catechol core to selectively inhibit glioma cells. The intrinsic mode of action of our lead molecule, involving caspase 6 and the quinonemethide pathway, is also reported on the basis of 1H NMR spectroscopy guided metabolomic profiling. We emphatically demonstrate the role of our hybrid molecules, analogues of salvianolic

  受天然产物丹酚酸 F 的启发，羟基化苯乙烯基-肉桂酸酯杂化物（C6-C2-C6-C3 单元）的无保护基合成是通过一种步骤经济的途径实现的，该途径包括在一个步骤中形成连续的双 C-C 键锅。该方法通过在一锅中使用简单的前体（即羟基化苯甲醛、芳基乙酸和丙烯酸衍生物）进行多次反应（Perkin 缩合/脱羧-Heck 交叉偶联反应），并以不同产率产生所需的非天然小杂化分子。在微波辐射下 E 选择性为 35-65 %，而报道的合成丹酚酸 F 本身的常规路线需要六个步骤，总产率为 10.0 %，此外还需要对 Wittig 反应产生的 E/Z 异构体进行繁琐的分离. 除了经济的合成和产品多样性之外，我们在此报告了一些具有儿茶酚核心的杂化分子选择性抑制神经胶质瘤细胞的潜力。我们的先导分子的内在作用模式，包括半胱天冬酶 6 和醌甲基化物途径，也在 1H NMR 光谱引导的代谢组学分析的基础上进行了报道。我们着重证明了我们的杂合分子（丹酚酸