butyl (tert-butylperoxy)(4-methoxyphenyl)methyl ether | 1384604-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (tert-butylperoxy)(4-methoxyphenyl)methyl ether
• 英文别名: 1-(butoxy(tert-butyl)peroxymethyl)-4-methoxybenzene；1-[Butoxy(tert-butylperoxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-[butoxy(tert-butylperoxy)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1384604-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: WUWFLNGJQVGFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-(丁氧基甲基)-4-甲氧基苯 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到butyl (tert-butylperoxy)(4-methoxyphenyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过铁促进的CH键官能化反应从苄基，烯丙基或炔丙基醚合成叔丁基过氧缩醛

  摘要：

  当用氢过氧化叔丁基和催化量的乙酰丙酮铁（III）处理苄基，烯丙基和炔丙基醚时，通过CH键官能化，叔丁基过氧乙缩醛的收率好至极好。该方法也适用于不饱和醛的乙缩醛以得到过氧原酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200410

文献信息

• TiCl₄-catalyzed synthesis of peroxyacetals from aldehydes
  作者：Chen-Yu Tsai、Lu-An Chen、Kuangsen Sung

  DOI：10.1139/v11-158

  日期：2012.4

  Peroxyacetals 2a–2j were prepared by TiCl₄-promoted nucleophilic addition of both tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and an alcohol to the corresponding aldehyde. The reaction works well with a variety of aldehydes, but not with ketones. The magnitude of the equilibrium constant for hemiacetal formation plays an important role; a large constant enables high conversion to peroxyacetal.

  过氧乙醛 2a–2j 通过 TiCl₄ 促进的叔丁基过氧化氢（TBHP）和醇对应醛的亲核加成制备而成。该反应适用于多种醛，但不适用于酮。半缩醛形成的平衡常数的大小起着重要作用；大的常数有助于高转化为过氧乙醛。
• Synthesis of<i>tert</i>-Butyl Peroxyacetals from Benzyl, Allyl, or Propargyl Ethers<i>via</i>Iron-Promoted CH Bond Functionalization
  作者：Satoshi Iwata、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201200410

  日期：2012.12.14

  When benzyl, allyl, and propargyl ethers were treated with tert-butyl hydroperoxide and a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate, tert-butyl peroxyacetals were produced in good to excellent yields, via CH bond functionalization. This method is also applicable to ethylene acetals of unsaturated aldehydes to give peroxyorthoesters.

  当用氢过氧化叔丁基和催化量的乙酰丙酮铁（III）处理苄基，烯丙基和炔丙基醚时，通过CH键官能化，叔丁基过氧乙缩醛的收率好至极好。该方法也适用于不饱和醛的乙缩醛以得到过氧原酸酯。