3,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛 | 65321-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3,5-Dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)-benzaldehyd
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 65321-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• mdl: MFCD12533378
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HZEDXSOUEKTFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 α-<3,5-Dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)>-benzyl-β-(2-methoxyethoxy)-acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  Buchtela; Liebenow; Vergin, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 2, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane 生成 3,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  HUBERT-BRIERRE, Y.;ADRIAN, G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• A Fundamental Relationship between Hydrophobic Properties and Biological Activity for the Duocarmycin Class of DNA-Alkylating Antitumor Drugs: Hydrophobic-Binding-Driven Bonding
  作者：Amanda L. Wolfe、Katharine K. Duncan、James P. Lajiness、Kaicheng Zhu、Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm400665c

  日期：2013.9.12

  series of increasingly hydrophilic derivatives of duocarmycin SA that feature the incorporation of ethylene glycol units (n = 1–5) into the methoxy substituents of the trimethoxyindole subunit are described. These derivatives exhibit progressively increasing water solubility along with progressive decreases in cell growth inhibitory activity and DNA alkylation efficiency with the incremental ethylene glycol

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。
• Process for producing
  申请人：Proter S.p.A.

  公开号：US04485248A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  A process for preparing Tetroxoprim starting from 3,5-dimethoxy-4-methoxyethoxy-benzaldehyde and 2,4-diamino-6-hydroxy-pyrimidine, by successive hydrogenation, halogenation and hydrogenolysis of the 2,4-diamino-6-oxo-5-(3,5-dimethoxy-4-methoxyethoxy-benzylidene)-pyrimidine obtained in the initial reaction.

  从3,5-二甲氧基-4-甲氧基乙氧基苯甲醛和2,4-二氨基-6-羟基嘧啶开始制备四氧嘧啶的过程，通过对初始反应得到的2,4-二氨基-6-氧代-5-(3,5-二甲氧基-4-甲氧基乙氧基苯基亚甲基)-嘧啶进行连续氢化、卤代和氢解反应。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20130131018A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。
• [DE] PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] PYRANONES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRANONES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1999025716A2

  公开（公告）日：1999-05-27

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 2H-1-pyran-2-one der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen, einen Cycloalkyl-alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen und R2 einen 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethylrest oder einen am Benzolring in den Positionen 3, 4 und 5 mit R3, R4 und R5 substituierten 2-Phenylethenylrest darstellen, wobei unabhängig voneinander R3 und R5 Methoxy oder Ethoxy und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkoxyrest mit 1 bis 5 C-Atomen, ein Alkenyloxyrest mit 3 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen, ein Cycloalkylalkoxyrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkoxyrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen sind. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Pyranon-Derivate besitzen antikonvulsive und/oder antiepileptische Wirkung sowie neuroprotektive Wirkung und/oder Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) The invention relates to novel 2H-1-pyran-2-ones of general formula (I), wherein R1 represents an alkyl radical with 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkyl radical with a total of 3-5 C atoms and R2 represents a 2-(3, 4- methylene dioxyphenyl)ethyl radical or a 2-phenyl ethenyl radical substituted with R3, R4 and R5 in positions 3, 4 and 5, whereby independently from each other R3 and R5 represent methoxy or ethoxy and R4 is a straight chain or branched alkoxy radical with 1-5 C atoms, an alkenyl radical with 3-5 C atoms, a cycloalkoxy radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkoxy radical with a total of 3-5 C atoms. The invention also relates to a method for producing said compounds in addition to novel intermediate products and to a method for the production thereof. The novel pyranone derivatives have an anti-convulsive and/or anti-epileptic effect in addition to a neuroprotective effect or act against neurodegenerate diseases. The invention further relates to medicaments containing these compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2H-1-pyran-2-ones de la formule générale (I) où R1 représente un reste alkyle avec 2 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkyle-alkyle avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalkyle avec au total 3 à 5 atomes de carbone et R2 représente un reste 2-(3, 4-méthylèndioxyphényl)éthyle ou un reste 2-phényléthényle substitué par R3, R4 et R5 dans les positions 3, 4 et 5; R3 et R5 représentent méthoxy ou éthoxy et R4 représente un reste alcoxy ramifié ou à chaîne linéaire avec 1 à 5 atomes de carbone, un reste alcényloxy avec 3 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalcoxy avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkylalcoxy avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalcoxy avec au total 3 à 5 atomes de carbone. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de production. Les nouveaux dérivés de pyranone ont une action anticonvulsive et/ou antiépileptique ainsi qu'une action neuroprotective et/ou une action contre les maladies neurodégénératives. L'invention concerne enfin les médicaments qui contiennent ces composés.

  该项发明涉及新的2H-1-吡喃-2-酮，其通用分子式为(I)，其中R1表示具有2-5个碳原子的烷基基团，或者具有4-6个碳原子的环烷基基团，或者具有4-8个碳原子的环烷基-烷基基团，或者具有总计3-5个碳原子的环氧烷基基团；R2表示2-(3,4-甲基二羟基苯基)乙烯基基团或该基团经过R3、R4和R5在第3、4和5位上的取代所产生的2-苯乙烯基基团，其中R3和R5独立地为甲氧基或乙氧基，R4为直链或分枝的环氧基，可以具有1至5个碳原子，具有3至5个碳原子的烯烃氧基，具有4至6个碳原子的环氧基，具有4至8个碳原子的环烷基-氧基，或者具有总计3至5个碳原子的环氧基。此外还涉及制备该类化合物的方法及其中间产物的方法。本发明的新型吡喃酮衍生物具有抗癫痫和/或抗共轭作用，同时具有神经保护作用以及/或抗神经退行性疾病的作用。含有这些化合物的药物也是本发明的范围。