(3aS,6R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one | 177932-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one
• CAS: 177932-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NQUNYRGERYQHAM-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one 、 2-methoxyphenyllithium 在 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3aS,4S,6R,7aR)-2-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SP拮抗剂RPR107880关键中间体的不对称合成，通过碱催化的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用3-羟基-2-吡喃酮和N-苄基马来酰亚胺的碱催化Diels-Alder反应，非对称合成RPR 107880的关键中间体（一种P物质拮抗剂）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00555-4
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium hydroxide 、 sodium perborate 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,6R,7aR)-2-benzyl-6-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  RPR 107880的对映体特异性合成：一种新的非肽类物质P拮抗剂

  摘要：

  描述了对映体纯的RPR 107880的合成。合成策略是基于对现成的廉价R（R）-（+）-Pulegone的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00519-9

文献信息

• Enantiospecific synthesis of RPR 107880: A new non peptide substance P antagonist
  作者：Stéphane Mutti、Christophe Daubié、François Decalogne、Robert Fournier、Pierre Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00519-9

  日期：1996.4

  The synthesis of enantiomerically pure RPR 107880 is described. The synthesis strategy is based on the use of the readily available and inexpensive (R)-(+)-pulegone.

  描述了对映体纯的RPR 107880的合成。合成策略是基于对现成的廉价R（R）-（+）-Pulegone的使用。
• Asymmetric synthesis of the key intermediate of an SP antagonist RPR107880 using a base-catalyzed Diels–Alder reaction
  作者：Hiroaki Okamura、Hideki Shimizu、Yasuko Nakamura、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00555-4

  日期：2000.5

  An asymmetric synthesis of the key intermediate of RPR 107880, a substance P antagonist, using a base-catalyzed Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone and N-benzylmaleimide is described.

  描述了使用3-羟基-2-吡喃酮和N-苄基马来酰亚胺的碱催化Diels-Alder反应，非对称合成RPR 107880的关键中间体（一种P物质拮抗剂）的方法。