(3S,4R)-4-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one | 1402414-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 1402414-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: DUTUEUMDWDCSMC-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 palladium diacetate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R)-4-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one 、 (3S,4R)-4-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-酮的合成

  摘要：

  由（R）-（+）-Pulegone（3）进行的三步合成（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-一（1）的总产率为44％描述。该序列包括三氟甲磺酸乙烯酯的形成，位点选择性臭氧分解和还原。该路线仅需进行一次色谱纯化，即可提供一种便捷的方法来访问多克数量的（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-酮（1）。

  DOI：

  10.1021/jo3017956

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-4-Methylcyclohex-2-ene-1-one
  作者：Maung Kyaw Moe Tun、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jo3017956

  日期：2012.10.19

  A three-step synthesis of (R)-(+)-4-methylcyclohex-2-ene-1-one (1) from (R)-(+)-pulegone (3), proceeding in 44% overall yield, is described. The sequence comprises vinyl triflate formation, site-selective ozonolysis, and reduction. The route requires only one chromatographic purification and provides a convenient method to access multigram quantities of (R)-(+)-4-methylcyclohex-2-ene-1-one (1).

  由（R）-（+）-Pulegone（3）进行的三步合成（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-一（1）的总产率为44％描述。该序列包括三氟甲磺酸乙烯酯的形成，位点选择性臭氧分解和还原。该路线仅需进行一次色谱纯化，即可提供一种便捷的方法来访问多克数量的（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-酮（1）。