3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐 | 2176-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-amino-ethyl)-2,6-dimethoxy-phenol; hydrochloride；4-(2-Amino-aethyl)-2,6-dimethoxy-phenol; Hydrochlorid；3.5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylaminhydrochlorid；3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine hydrochloride；4-(2-aminoethyl)-2,6-dimethoxyphenol;hydrochloride
• CAS: 2176-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃*ClH
• mdl: MFCD03410251
• 分子量: 233.695
• InChiKey: TTZCOFGHDPRVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-羟基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• Anti-Osteoporotic Effects of n-trans-Hibiscusamide and Its Derivative Alleviate Ovariectomy-Induced Bone Loss in Mice by Regulating RANKL-Induced Signaling
  作者：Hyung Jin Lim、Eun-Jae Park、Yeong-Seon Won、Seon Gyeong Bak、Sun Hee Cheong、Seung Woong Lee、Soyoung Lee、Seung-Jae Lee、Mun-Chual Rho

  DOI：10.3390/molecules26226820

  日期：——

  Osteoporosis is characterized by the deterioration of bone structures and decreased bone mass, leading to an increased risk of fracture. Estrogen deficiency in postmenopausal women and aging are major factors of osteoporosis and are some of the reasons for reduced quality of life. In this study, we investigated the effects of n-trans-hibiscusamide (NHA) and its derivative 4-O-(E)-feruloyl-N-(E)-hibiscusamide (HAD) on receptor activator of nuclear factor kappa-Β (NF-κB) ligand (RANKL)-induced osteoclast differentiation and an ovariectomized osteoporosis mouse model. NHA and HAD significantly inhibited the differentiation of osteoclasts from bone marrow-derived macrophages (BMMs) and the expression of osteoclast differentiation-related genes. At the molecular level, NHA and HAD significantly downregulated the phosphorylation of mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling molecules. However, Akt and NF-κB phosphorylation was inhibited only after NHA or HAD treatment. In the ovariectomy (OVX)-induced osteoporosis model, both NHA and HAD effectively improved trabecular bone structure. C-terminal telopeptide (CTX), a bone resorption marker, and RANKL, an osteoclast stimulation factor, were significantly reduced by NHA and HAD. The tartrate-resistant acid phosphatase (TRAP)-stained area, which indicates the osteoclast area, was also decreased by these compounds. These results show the potential of NHA and HAD as therapeutic agents for osteoporosis.

  骨质疏松症特征为骨结构恶化和骨量减少，导致骨折风险增加。绝经后女性的雌激素缺乏和衰老是骨质疏松症的主要因素，也是降低生活质量的原因之一。本研究调查了N-转-芙蓉酰胺（NHA）及其衍生物4-O-(E)-feruloyl-N-(E)-hibiscusamide (HAD)对受体活化核因子kappa-Β（NF-κB）配体（RANKL）诱导的成骨细胞分化和卵巢切除骨质疏松小鼠模型的影响。NHA和HAD显著抑制了骨髓源性巨噬细胞（BMMs）分化为成骨细胞和成骨细胞分化相关基因的表达。在分子水平上，NHA和HAD显著下调了丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号分子的磷酸化。然而，只有在NHA或HAD处理后，Akt和NF-κB的磷酸化才被抑制。在卵巢切除（OVX）诱导的骨质疏松模型中，NHA和HAD均有效改善了梁状骨结构。骨吸收标记物C-末端端肽（CTX）和成骨细胞刺激因子RANKL均被NHA和HAD显著降低。显示成骨细胞区域的酸性磷酸酶（TRAP）染色区域也被这些化合物减少。这些结果表明，NHA和HAD具有作为骨质疏松症治疗药物的潜力。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0841918A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• EP0841918A4
  申请人：——

  公开号：EP0841918A4

  公开（公告）日：1998-10-21
• BIOADHESIVE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3142714A1

  公开（公告）日：2017-03-22
• US5612369A
  申请人：——

  公开号：US5612369A

  公开（公告）日：1997-03-18