(1,1-dioxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl)dimethylamine | 929298-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dioxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl)dimethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,1-dioxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2,3,5-thiatriazol-4-amine
• CAS: 929298-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₄O₂S
• 分子量: 308.284
• InChiKey: HXGLAHRLRLSTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  363.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dioxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl)dimethylamine 、 2-溴丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到methyl 5-dimethylamino-3-methyl-1,1-dioxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-[1,2,4,6]thiatriazin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,1-二氧-[1,2,3,5]-噻三唑的扩环反应。

  摘要：

  已经确定了4-氨基-1,1-二氧代-[1,2,3,5]-噻三唑的不寻常的扩环反应，该反应产生了相对罕见的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2 ，4,6]-噻三嗪和。噻三唑在N-3处用α-卤代酯进行的初始烷基化反应会产生α-取代的酯，在碱性反应条件下，该化合物会打开噻三唑环并重新闭合为噻三嗪环。用氯丙二酸二乙酯和二氯乙酸乙酯进行类似的烷基化反应会导致SO2的损失以及三嗪和三唑的产生，这显然是由于在N-5处发生了初始烷基化。与苯甲酰溴或苯甲酰二溴的反应形成完全不饱和的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2,4,6]-噻三嗪。

  DOI：

  10.1039/b615569c
• 作为产物：
  描述：

  N'-chlorosulfonyl-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride 、 4-(三氟甲基)苯肼 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(1,1-dioxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,1-二氧-[1,2,3,5]-噻三唑的扩环反应。

  摘要：

  已经确定了4-氨基-1,1-二氧代-[1,2,3,5]-噻三唑的不寻常的扩环反应，该反应产生了相对罕见的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2 ，4,6]-噻三嗪和。噻三唑在N-3处用α-卤代酯进行的初始烷基化反应会产生α-取代的酯，在碱性反应条件下，该化合物会打开噻三唑环并重新闭合为噻三嗪环。用氯丙二酸二乙酯和二氯乙酸乙酯进行类似的烷基化反应会导致SO2的损失以及三嗪和三唑的产生，这显然是由于在N-5处发生了初始烷基化。与苯甲酰溴或苯甲酰二溴的反应形成完全不饱和的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2,4,6]-噻三嗪。

  DOI：

  10.1039/b615569c

文献信息

• Ring expansion reactions of 4-amino-1,1-dioxo-[1,2,3,5]-thiatriazoles
  作者：Peter J. Duggan、Andris J. Liepa、Laura K. O'Dea、C. Elisabet Tranberg

  DOI：10.1039/b615569c

  日期：——

  5-amino-1,1-dioxo-[1,2,4,6]-thiatriazines and. Initial alkylation of the thiatriazole with alpha-halo-esters at N-3 produces alpha-substituted esters which, under basic reaction conditions, undergo opening of the thiatriazole ring and re-closure to a thiatriazine ring. Similar alkylations of with diethyl chloromalonate and ethyl dichloroacetate lead to the loss of SO2 and the production of triazine and

  已经确定了4-氨基-1,1-二氧代-[1,2,3,5]-噻三唑的不寻常的扩环反应，该反应产生了相对罕见的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2 ，4,6]-噻三嗪和。噻三唑在N-3处用α-卤代酯进行的初始烷基化反应会产生α-取代的酯，在碱性反应条件下，该化合物会打开噻三唑环并重新闭合为噻三嗪环。用氯丙二酸二乙酯和二氯乙酸乙酯进行类似的烷基化反应会导致SO2的损失以及三嗪和三唑的产生，这显然是由于在N-5处发生了初始烷基化。与苯甲酰溴或苯甲酰二溴的反应形成完全不饱和的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2,4,6]-噻三嗪。