1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene | 356775-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-Tris(bromomethyl)benzene-1,3,5-tricarbonitrile；2,4,6-tris(bromomethyl)benzene-1,3,5-tricarbonitrile
• CAS: 356775-62-7
• 化学式: C₁₂H₆Br₃N₃
• 分子量: 431.912
• InChiKey: BTNCLAHFCNNXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene 、 亚磷酸三乙酯 生成 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有大二阶非线性光学特性的 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzo 衍生物

  摘要：

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1

  DOI：

  10.1021/ja0025595
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氰基-1,3,5-三甲基苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有大二阶非线性光学特性的 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzo 衍生物

  摘要：

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1

  DOI：

  10.1021/ja0025595

文献信息

• 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20040251452A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.

  本发明涉及1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物及其制备方法。1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物可以通过将1,3,5-三氰基间苯三甲烷与N-甲酰基二甲基乙烯醇胺或取代苯甲醛回流反应制备，或通过1,3,5-三氰基-2,4,6-三[(二乙氧基膦酰基)甲基]苯与取代苯甲醛的Wittig反应制备。1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物在溶液中表现出大的第一超极化率，并在粉末状态下表现出显著的二次谐波产生（SHG），可用作光学器件，如电光调制器、光开关等，用于处理光通信行业中的光信号。
• 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same
  申请人：Korea University Foundation

  公开号：US07311860B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.

  本发明涉及1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物及其制备方法。可以通过将1,3,5-三氰基间苯三甲烷与N-甲酰胺二甲基缩醛或取代苯醛回流反应，或通过1,3,5-三氰基-2,4,6-三[(二乙氧磷酰基)甲基]苯与取代苯醛的Wittig反应制备1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物。这些衍生物在溶液中表现出较大的第一超极化率，在粉末状态下表现出显著的二次谐波产生（SHG），可用作光学设备，如电光调制器、光开关等，用于处理光通信行业中的光信号。
• US7311860B2
  申请人：——

  公开号：US7311860B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] 1, 3, 5-TRICYANO-2, 4, 6-TRIS(VINYL)BENZENE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,5-TRICYANO-2,4,6-TRIS(VINYL)BENZENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：KOREA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO2003011817A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.
• 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene Derivatives with Large Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：Bong Rae Cho、Soon Bong Park、Seung Jae Lee、Kyung Hwa Son、Sang Hae Lee、Myung-Ja Lee、Jun Yoo、Yun Kyong Lee、Geon Joon Lee、Tae Im Kang、Minhaeng Cho、Seung-Joon Jeon

  DOI：10.1021/ja0025595

  日期：2001.7.1

  Application of the nonlinear optical materials to the optical and optoelectronic devices requires large second-order nonlinear optical property and thermal stability. 1,2 Much effort has been focused to optimize the physical properties of the donor -acceptor dipoles in order to meet these criteria. While there has been a great progress in improving these properties, it has become apparent that the

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1