(1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexanamine | 15901-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexanamine
• 英文别名: (1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 15901-42-5；32958-55-7；32958-56-8
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: ZGMQLPDXPUINCQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R10
• 海关编码：
  2921300090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2734

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexanamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-[(cis)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-CYCLOHEXYL-2-PHENYLAMINOBENZIMIDAZOLES AS MIDH1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  [FR] 1-CYCLOHEXYL -2-PHÉNYLAMINOBENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MIDH1 DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的苯并咪唑-2-胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤的唯一剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2016062770A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3.3.5-Trimethylcyclohexanol-tosylat 生成 (1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Ramalingam,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 366 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF THE MUTATED ISOCITRATE DEHYDROGENASE IDH1 R132H<br/>[FR] INHIBITEUR D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTÉE IDH1 R132H
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017016992A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to the adduct (2E)-but-2-enedioic acid - 3-(2-[4- (trifluoromethoxy)phenyl]amino}-1-[(1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-1H-benzimidazol- -yl)propanoic acid (1:4), methods for preparing this adduct, pharmaceutical compositions comprising this adduct and also the use of this adduct for preparing a medicament for the treatment of a disease.

  本发明涉及加合物(2E)-丁-2-烯二酸 - 3-(2-[4-三氟甲氧基)苯基]氨基}-1-[(1R,5R)-3,3,5-三甲基环己基]-1H-苯并咪唑- -基)丙酸(1:4)，制备该加合物的方法，包含该加合物的药物组合物，以及利用该加合物制备治疗疾病的药物的用途。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 3-(2-ANILINO-1-CYCLOHEXYL-1H-BENZIMIDAZOL-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-(2-ANILINO-1-CYCLOHEXYL-1H-BENZIMIDAZOL-5-YL)PROPANOÏQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017017046A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a method for preparing substituted 3-(2-anilino-1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid derivatives of the general formula (I) in which R1 represents a hydrogen atom or R1 represents a group selected from the series of C1-C3-alkyl-, C1-C3-alkoxy-, C1-C3-haloalkyl- and C1-C3-haloalkoxy-, R2 represents a hydrogen atom or a C1-C3-alkyl group, R3 represents a hydrogen atom or a C1-C3-alkyl group, R4 represents a cyclohexyl group, which is optionally singly or multiply substituted by a C1-C3-alkyl group, and R5 represents a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group; and also intermediates which may be used to prepare substituted 3-(2-anilino-1- cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid derivatives. The present invention also relates to a crystalline form of 3-(2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}-1-[(1R,5R)-3,3,5- trimethylcyclohexyl]-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid, pharmaceutical compositions comprising this crystalline form, and also the use of this crystalline form for preparing a medicament for the treatment of a disease.

  本发明涉及一种制备取代的3-(2-苯胺基-1-环己基-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸衍生物的方法，其通式为(I)，其中R1表示氢原子或选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团，R2表示氢原子或C1-C3烷基，R3表示氢原子或C1-C3烷基，R4表示环己基，可选地单独或多重取代C1-C3烷基，R5表示氢原子或C1-C6烷基；以及可用于制备取代的3-(2-苯胺基-1-环己基-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸衍生物的中间体。本发明还涉及3-(2-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基}-1-[(1R,5R)-3,3,5-三甲基环己基]-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸的晶体形式、包含该晶体形式的药物组合物，以及使用该晶体形式制备治疗疾病的药物。
• Inhibitor of the mutated isocitrate dehydrogenase IDH1 R132H
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10344004B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to the adduct (2E)-but-2-enedioic acid-3-(2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}-1-[(1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-1H-benzimidazol-yl)propanoic acid (1:4), methods for preparing this adduct, pharmaceutical compositions comprising this adduct and also the use of this adduct for preparing a medicament for the treatment of a disease.

  本发明涉及加合物(2E)-丁-2-二酸-3-(2-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基}-1-[(1R,5R)-3,3,5-三甲基环己基]-1H-苯并咪唑基)丙酸(1:4)、制备这种加合物的方法、包含这种加合物的药物组合物以及使用这种加合物制备治疗疾病的药物。
• Method for preparing substituted 3-(2-anilino-1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid derivatives
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10703727B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to a method for preparing substituted 3-(2-anilino-1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid derivatives of the general formula (I) in which R1 represents a hydrogen atom or R1 represents a group selected from the series of C1-C3-alkyl-, C1-C3-alkoxy-, C1-C3-haloalkyl- and C1-C3-haloalkoxy-, R2 represents a hydrogen atom or a C1-C3-alkyl group, R3 represents a hydrogen atom or a C1-C3-alkyl group, R4 represents a cyclohexyl group, which is optionally singly or multiply substituted by a C1-C3-alkyl group, and R5 represents a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group; and also intermediates which may be used to prepare substituted 3-(2-anilino-1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid derivatives. The present invention also relates to a crystalline form of 3-(2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}-1-[(1R,5R)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-1H-benzimidazol-5-yl)propanoic acid, pharmaceutical compositions comprising this crystalline form, and also the use of this crystalline form for preparing a medicament for the treatment of a disease.

  本发明涉及一种制备通式(I)的取代的3-(2-苯胺基-1-环己基-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸衍生物的方法，通式(I)中R1代表氢原子或R1代表选自C1-C3-烷基-、C1-C3-烷氧基-、C1-C3-卤代烷基-和C1-C3-卤代烷氧基-系列的基团，R2代表氢原子或C1-C3-烷基，R3代表氢原子或C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷基和 C1-C3-卤代烷氧基，R2 代表氢原子或 C1-C3- 烷基，R3 代表氢原子或 C1-C3- 烷基，R4 代表环己基，该环己基可选择被 C1-C3- 烷基单个或多个取代，R5 代表氢原子或 C1-C6- 烷基；以及可用于制备取代的 3-(2-苯胺基-1-环己基-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸衍生物的中间体。本发明还涉及 3-(2-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基}-1-[(1R,5R)-3,3,5-三甲基环己基]-1H-苯并咪唑-5-基)丙酸的结晶形式、包含这种结晶形式的药物组合物，以及使用这种结晶形式制备治疗疾病的药物。
• Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents
  作者：Robert O. Hutchins、Wei Yang Su、Ramachandran Sivakumar、Frank Cistone、Yuriy P. Stercho

  DOI：10.1021/jo00168a009

  日期：1983.10