1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)tetrafluorobenzene | 113705-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)tetrafluorobenzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 113705-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₈F₄Si₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: ZFWWRDMCFIMYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)tetrafluorobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,4-diethynyltetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  含取代的1,4-二乙炔基苯衍生物的铂（II）聚炔聚合物的合成和光学表征，以及二乙炔基苯分子前体中的分子间相互作用的研究

  摘要：

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光

  DOI：

  10.1039/b206946f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴四氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a018

文献信息

• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• Investigation of two-photon absorption behavior in symmetrical acceptor–π–acceptor derivatives with dimesitylboryl end-groups. Evidence of new engineering routes for TPA/transparency trade-off optimization
  作者：Marina Charlot、Laurent Porrès、Christopher D. Entwistle、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b416605a

  日期：——

  Investigations of the non-linear optical properties of a novel series of A–π–A quadrupoles, based on dimesitylboron end-groups, reveal the promising potential of elongated vinylboranes derivatives for combined enhanced two-photon absorption cross-section and improved transparency in the visible region. In addition, the excited state lifetime can be significantly enhanced in A–π–A′–π–A derivatives. This opens a new route towards optimized molecules for optical power limiting.

  基于二甲基硼端基的一系列新型 A-α-A 四极杆的非线性光学性质的研究揭示了细长乙烯基硼烷衍生物在组合增强双光子吸收截面和提高可见光区域的透明度。此外，A−−−A−−−A−A 衍生物的激发态寿命可以显着延长。这为光功率限制的优化分子开辟了一条新途径。
• Some transition metal complexes derived from mono- and di-ethynyl perfluorobenzenes
  作者：David J. Armitt、Michael I. Bruce、Maryka Gaudio、Natasha N. Zaitseva、Brian W. Skelton、Allan H. White、Boris Le Guennic、Jean-François Halet、Mark A. Fox、Rachel L. Roberts、František Hartl、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b808798a

  日期：——

  Co3(μ3-CCCC6F5)(μ-dppm)(CO)7 (6) and FcCCCCC6F5 (7), respectively. The diruthenium complexes 1,4-Cp′(PP)RuCC}2C6F4 [(PP)Cp′ = (PPh3)2Cp (8); (dppe)Cp (9); (dppe)Cp* (10)] are prepared from 1,4-(Me3SiCC)2C6F4 in a manner similar to that described for the monoruthenium complexes 1–3. The non-fluorinated complexes 1,4-Cp′(PP)RuCC}2C6H4 [(PP)Cp′ = (PPh3)2Cp (11); (dppe)Cp (12); (dppe)Cp* (13)], prepared for comparison

  含全氟芳基的过渡金属炔基络合物直接由 三甲基甲硅烷基通过简单的去甲硅烷基化/金属化反应序列保护的单乙炔基和二乙炔基全氟芳烃。Me 3 SiC CC 6 F 5与RuCl（dppe）Cp'[Cp'= Cp，Cp *]在KF存在下的反应甲醇给出单钌络合物Ru（C CC 6 F 5）（dppe）Cp'[Cp'= Cp（2）; Cp *（3）]，其与已知化合物Ru（C CC 6 F 5）（PPh 3）2 Cp（1）有关。在NaOMe存在下用Pt 2（μ-dppm）2 Cl 2处理Me 3 SiC CC 6 F 5。甲醇得到双（炔基）配合物Pt 2（μ-dppm）2（C CC 6 F 5）2（4）。Au（C CC 6 F 5）（PPh 3）与Mo（≡CBr）（CO）2 Tp * [Tp * =氢化三（3.5-二甲基吡唑基）硼酸酯]之间的Pd（0）/ Cu（I）催化反应，钴3（μ 3 -CBr）（μ-DPPM）（CO）7或IC
• Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups
  作者：Thomas X. Neenan、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00246a018

  日期：1988.5
• Activating Chalcogen Bonding (ChB) in Alkylseleno/Alkyltelluroacetylenes toward Chalcogen Bonding Directionality Control
  作者：Arun Dhaka、Olivier Jeannin、Ie‐Rang Jeon、Emmanuel Aubert、Enrique Espinosa、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/anie.202011981

  日期：2020.12.21

  electron‐deficient area on chalcogen atoms (Ch=Se, Te) is demonstrated in alkynyl chalcogen derivatives, in the prolongation of the (C≡)C−Ch bond. The solid‐state structures of 1,4‐bis(methylselenoethynyl)perfluorobenzene (1Se) show the formation of recurrent chalcogen‐bonded (ChB) motifs. Association of 1Se and the tellurium analogue 1Te with 4,4′‐bipyridine and with the stronger Lewis base 1,4‐di(4‐pyridyl)piperazine

  在炔基硫族元素衍生物中，随着（C≡）C-Ch键的延长，在硫属元素原子（Ch = Se，Te）上存在一个深电子缺陷区域的活化。1,4-双（甲基硒乙炔基）全氟苯（1Se）的固态结构显示了硫族元素键（ChB）反复出现的图案的形成。协会1SE和碲模拟1TE与4,4'-联吡啶和更强的Lewis碱一起使用的1,4-二（4-吡啶基）哌嗪产生1：1共晶，具有通过短时和定向ChB相互作用连接的一维扩展结构，与相应的观察到的相当卤素键（XB）供体，1,4-双（碘乙炔基）-全氟苯。这种用于硫族元素活化的“炔基”方法为晶体工程界提供了高效，中性的ChB供体，用于拟定超分子1D（以及潜在的2D或3D）体系结构，其强度和可预测性与卤素键合相当。碘乙炔衍生物。