(9Z,12S,13S)-12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid | 7293-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12S,13S)-12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid
• 英文别名: 12,13-dihydroxyoleic acid；12,13-DHOME；HMDB04705；L_g-threo-12,13-dihydroxy-octadec-9c-enoic acid；L_g-threo-12,13-Dihydroxy-octadec-9c-ensaeure；(12S,13S)-12,13-Dihydroxy-octadec-9c-ensaeure；(9Z)-12,13-Dihydroxyoctadec-9-enoate；(Z,12S,13S)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 7293-40-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: CQSLTKIXAJTQGA-BTDPBSJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.0 °C
• 沸点：
  476.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12S,13S)-12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 L-gulo-9,10,12,13-tetrahydroxy-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  319.脂肪酸。第四部分 八种9：10：12：13-四羟基硬脂酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001611
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(13S,14S)-13-Hydroxy-14-pentyl-oxacyclotetradec-10-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9Z,12S,13S)-12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (−)-(S,S)-12-hydroxy-13-octadec-cis-9-enolide, a 14-membered lactone from Crepis conyzaefolia seed oil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89251-1

文献信息

• AN OXYGENATED FATTY ACID FROM THE SEED OIL OF HIBISCUS ESCULENTUS
  作者：Mary J. Chisholm、C. Y. Hopkins

  DOI：10.1139/v57-053

  日期：1957.4.1

  The fatty acids of okra seed oil (Hibiscusesculentus L.) were examined. Acetylation of the oil, followed by saponification and separation of the acids, gave 12,13-dihydroxyoleic acid. From this and other evidence it is concluded that 12,13-epoxyoleic acid is present as a constituent of the glycerides. An oxygenated acid has not been identified previously in seed oils of this plant family (Malvaceae)

  检查了秋葵籽油 (Hibiscusesculentus L.) 的脂肪酸。油的乙酰化，然后皂化和酸的分离，得到12,13-二羟基油酸。从这个和其他证据得出结论，12,13-环氧油酸作为甘油酯的成分存在。先前尚未在该植物科（锦葵科）的种子油中发现含氧酸。还发现了 9-十六碳烯酸。总脂肪酸组成通过甲酯的蒸馏和蒸馏馏分的分析来确定。确定的酸的百分比估计如下：9-十六烯酸0.6、棕榈酸29、亚油酸39、油酸23、硬脂酸2、12,13-环氧油酸3、花生酸<1。未检测到肉豆蔻酸、二十碳烯酸和三烯酸，如果存在，
• Khuddus et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1973, vol. 50, p. 524,525-526
  作者：Khuddus et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica(Willd.) seed oil
  作者：F. D. Gunstone

  DOI：10.1039/jr9540001611

  日期：——
• Chisholm; Hopkins, Chemistry and industry, 1960, p. 1134
  作者：Chisholm、Hopkins

  DOI：——

  日期：——
• Scott et al., Chemistry and industry, 1962, p. 2038
  作者：Scott et al.

  DOI：——

  日期：——