N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-N-phenylhydrazine | 912968-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-N-phenylhydrazine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)anilino]-N-phenylcarbamate
• CAS: 912968-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: GURCOWUQFUFGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-N-phenylhydrazine 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-苯基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  On the Illusive Nature of o-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo061288z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 、 tert-butyl 1-phenylhydrazinecarboxylate 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-N-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  On the Illusive Nature of o-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo061288z

文献信息

• On the Illusive Nature of <i>o</i>-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives
  作者：Maike V. Peters、Ragnar S. Stoll、Richard Goddard、Gernot Buth、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jo061288z

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.