tert-butyl {2-[4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl}carbamate | 906096-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl {2-[4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 906096-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: IUYZONPFCFDHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {2-[4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl}carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-Amino-ethyl)-furazan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基1,2,5-恶二唑基部分是羧基的生物等排体。γ-氨基丁酸（GABA）相关化合物的合成，电离常数和药理学表征。

  摘要：

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm051288b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl {2-[4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  羟基1,2,5-恶二唑基部分是羧基的生物等排体。γ-氨基丁酸（GABA）相关化合物的合成，电离常数和药理学表征。

  摘要：

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm051288b

文献信息

• Hydroxy-1,2,5-oxadiazolyl Moiety as Bioisoster of the Carboxy Function. Synthesis, Ionization Constants, and Pharmacological Characterization of γ-Aminobutyric Acid (GABA) Related Compounds
  作者：Marco L. Lolli、Suzanne L. Hansen、Barbara Rolando、Birgitte Nielsen、Petrine Wellendorph、Karsten Madsen、Orla Miller Larsen、Uffe Kristiansen、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Tommy N. Johansen

  DOI：10.1021/jm051288b

  日期：2006.7.1

  Three 4-substituted 1,2,5-oxadiazol-3-ols containing aminoalkyl substituents (analogues and homologues of gamma-aminobutyric acid (GABA)) were synthesized to investigate the hydroxy-1,2,5-oxadiazolyl moiety as a bioisoster for a carboxyl group at GABA receptors. The pK(a) values of the target compounds were close to those of GABA. At GABA(A) receptors of cultured cerebral cortical neurons, weak agonist

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。