1-(2-ethoxyphenyl)-1-phenylmethanol | 94001-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxyphenyl)-1-phenylmethanol
• 英文别名: 2-ethoxy-benzhydrol；α-Oxy-2-aethoxy-diphenylmethan；2-Aethoxy-benzhydrol；o-Ethoxybenzhydrol；(2-Ethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 94001-63-5；123436-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD16314670
• 分子量: 228.291
• InChiKey: UTFGPFVTOBZBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  379.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxyphenyl)-1-phenylmethanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以249 mg的产率得到2-乙氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化二芳基酮与二茂铁基二级氧化膦配体的对映选择性氢化

  摘要：

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02530
• 作为产物：
  描述：

  Bromo(2-ethoxyphenyl)magnesium 生成 1-(2-ethoxyphenyl)-1-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Asymmetric Nickel-Catalyzed Arylation of Aromatic Aldehydes with Arylboron Reagents
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Kana Yamamoto、Kaori Tsurumi、Fumie Sakurai

  DOI：10.1055/s-0028-1083216

  日期：2008.11

  described. This development allowed the asymmetric nickel-catalyzed 1,2-addition of arylboron reagents to aromatic aldehydes. The enantioselectivity is synthetically acceptable (up to 81% ee) using 1-naphthaldehyde and 2-substituted aromatic aldehydes as substrates. The results have enantioselectivity comparable to the best results reported by us for the rhodium-catalyzed arylation of aromatic aldehydes.

  描述了在膦配体存在下，镍催化的三芳基环硼氧烷与芳香醛的 1,2-加成反应。这一发展允许不对称镍催化的芳基硼试剂与芳香醛的 1,2-加成。使用 1-萘醛和 2-取代芳香醛作为底物，对映选择性在合成上是可接受的（高达 81% ee）。结果的对映选择性与我们报道的铑催化芳族醛芳基化的最佳结果相当。
• Photocyclization reactions. Part<b>6</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340325

  日期：1997.5

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoyl-phenoxyacetates 5a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-f in benzene gave dihydrobenzofuranols 4a-f in 80–94% yields. The ratios

  在不同极性的三种溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯5a-e进行光环化反应，以研究溶剂和取代基对1,5-双自由基环化的影响二氢苯并呋喃醇的中间体。在苯中辐照1a-f可以得到80-94％的二氢苯并呋喃醇4a-f。4b-f的顺式和反式异构体的比例为12∶1至1∶0，显示了顺式异构体的立体选择性形成。另一方面，在乙腈和甲醇中照射1a-f得到4a-f分别达到68–81％和7–75％的产量。但是，4b-f的顺式和反式异构体之比在乙腈中为3.5：1至1.3：1，在甲醇中为2.0：1至1：1.7，显示立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂（乙腈和甲醇）之间的分子间氢键。类似地，在苯中辐照5a -e可立体选择性地得到顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-11a -e。相反，在乙腈和甲醇中辐照5a-e可以得到顺式和反式异构体的混合物。11a-e是
• WANG, JI-TAO;FAN, XIUJU;FENG, XIAO;QIAN, YI-MIN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 291-292
  作者：WANG, JI-TAO、FAN, XIUJU、FENG, XIAO、QIAN, YI-MIN

  DOI：——

  日期：——
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl Ketones with Ferrocene-Based Secondary Phosphine Oxide Ligands
  作者：Liyao Zeng、Menglong Zhao、Bijin Lin、Jingyuan Song、James H. R. Tucker、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02530

  日期：2023.8.25

  A new class of cobalt catalytic system for asymmetric hydrogenation of ketones was herein reported, involving the development of novel ferrocene-based secondary phosphine oxide ligands. An unusual P–O bidentate coordination pattern with cobalt was confirmed by an X-ray diffraction study. The bichelating tetrahedral cobalt(II) complexes afforded high reactivities (up to 99% yield) and good to excellent

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。