2-(di-4-fluorophenylphosphino)benzaldehyde | 1374113-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(di-4-fluorophenylphosphino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Bis(4-fluorophenyl)phosphanylbenzaldehyde
• CAS: 1374113-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₃F₂OP
• 分子量: 326.282
• InChiKey: HQECQTCNHCUSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(di-4-fluorophenylphosphino)benzaldehyde 、 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷-1-胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2S,5S)-1-[2-(di-4-fluorophenylphosphino)benzylideneamino]-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磷杂S作为不对称铃木-宫浦交叉偶联的合适配体

  摘要：

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。

  DOI：

  10.1021/jo300548z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(di-4-fluorophenylphosphino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷杂S作为不对称铃木-宫浦交叉偶联的合适配体

  摘要：

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。

  DOI：

  10.1021/jo300548z

文献信息

• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。