(-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinal | 615585-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinal
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-phenylglycinal；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 615585-14-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: TUMRYXUNXHZDAM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinal 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(2R,3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇 在 4 A molecular sieve N-氯代丁二酰亚胺 、 N-叔丁基苯亚磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinal
  参考文献：
  名称：

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide催化醇氧化为与相应的羰基化合物Ñ氯琥珀酰亚胺

  摘要：

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00479-4