(2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 143490-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-4-phenyl-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 143490-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO
• 分子量: 346.267
• InChiKey: ZWRRLSCGMWGDTK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3‐(naphthalen‐1‐yl)isobenzofuran‐1(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (R)- and (S)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes

  摘要：

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26199
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-异丙氨基-2-苯基乙醇 、 邻溴苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 (2S,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (R)- and (S)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes

  摘要：

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26199

文献信息

• US5332840A
  申请人：——

  公开号：US5332840A

  公开（公告）日：1994-07-26
• A New Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes
  作者：Hiroshi Takahashi、Takeshi Tsubuki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-1992-26199

  日期：——

  Chiral [2-(1,3-oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium ate complexes are prepared from the corresponding lithium complexes, and the extremely high diastereoselective reaction of arylcarbaldehydes with the chiral titanium ate complexes is performed. Then, optically pure (R)- and (S)-3-arylphthalides are synthesized in favorable yields and the chiral auxiliary reagents are recovered with no less of the optical purity.

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。