3‐(naphthalen‐1‐yl)isobenzofuran‐1(3H)‐one | 107796-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3‐(naphthalen‐1‐yl)isobenzofuran‐1(3H)‐one
• 英文别名: (R)-3-(naphthalen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；(S)-3-(1-naphthyl)phthalide；(3R)-3-naphthalen-1-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 107796-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: HSRKFGNBWKOZQH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(naphthalen‐1‐yl)isobenzofuran‐1(3H)‐one 、 劳森试剂 生成 (3R)-3-naphthalen-1-yl-3H-2-benzofuran-1-thione
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE W. H.; SOWIN TH. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3011-3017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3‐(naphthalen‐1‐yl)isobenzofuran‐1(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (R)- and (S)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes

  摘要：

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26199

文献信息

• Binaphthyl–prolinol chiral ligands: design and their application in enantioselective arylation of aromatic aldehydes
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Ruize Sun、Chao Wang、Yue Huang、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00289a

  日期：——

  Binaphthyl–prolinol ligands were designed and applied in enantioselective arylation of aromatic aldehydes and sequential arylation–lactonization of methyl 2-formylbenzoate. Under optimized conditions, the reactions provided the desired diarylmethanols and 3-aryl phthalides in up to 96% yields with up to 99% ee and up to 89% yields with up to 99% ee, respectively. In particular, essentially optically

  联萘-脯氨醇配体被设计并应用于芳香醛的对映选择性芳基化和2-甲酰基苯甲酸甲酯的顺序芳基化-内酯化。在优化的条件下，反应分别以高达 96% 的产率和高达 99% 的 ee 和高达 89% 的产率和高达 99% 的 ee 提供了所需的二芳基甲醇和 3-芳基苯酞。特别是，通过重结晶大量获得了基本上光学纯的 3-芳基苯酞（超过 99% ee）。
• Catalytic asymmetric synthesis of 3-aryl phthalides enabled by arylation–lactonization of 2-formylbenzoates
  作者：Andressa M. M. Carlos、Rafael Stieler、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/c8ob02872a

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-aryl phthalides is reported through a sequential asymmetric arylation–lactonization reaction. The reaction is enabled by a boron–zinc exchange to generate reactive arylating agents, which react with 2-formylbenzoates in the presence of a chiral amino naphthol ligand. The enantiodetermining step is the arylation of the aldehyde, which then undergoes a lactonization

  据报道，通过顺序的不对称芳基化-内酯化反应可以催化3-芳基邻苯二甲酸酯的不对称合成。硼锌交换使该反应产生反应性芳基化剂，在手性氨基萘酚配体存在下与2-甲酰基苯甲酸酯反应。对映体确定步骤是醛的芳基化，然后进行内酯化反应，以良好的收率和对映选择性产生相应的邻苯二甲酸酯。
• Catalytic asymmetric 1,2-Addition/Lactonization tandem reactions for the syntheses of chiral 3-Substituted phthalides using organozinc reagents
  作者：Huayin Huang、Yabai Wang、Hua Zong、Ling Song

  DOI：10.1002/aoc.4643

  日期：2019.1

  Using chiral phosphoramide ligand 2d‐Zn (II) complex derived from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine as the catalyst, we have developed efficient catalytic asymmetric 1,2‐addition/lactonization tandem reactions of diverse organozinc reagents with varied methyl 2‐formylbenzoates for the construction of optically enriched 3‐aryl or alkyl substituted phthalides, which are significant building blocks

  使用衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺的手性磷酰胺配体2d- Zn（II）络合物作为催化剂，我们开发了各种有机锌试剂与以下化合物的有效催化不对称1,2-加成/内酯串联反应。各种2-甲酰基苯甲酸甲酯用于构建光学富集的3-芳基或烷基取代的邻苯二甲酸酯，这是许多重要的手性药物和天然产物的重要组成部分。可以提供具有良好至优异产率（高达95％）和中等至良好对映选择性（高达89％）的相应产物。
• PIRKLE W. H.; SOWIN TH. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3011-3017
  作者：PIRKLE W. H.、 SOWIN TH. J.

  DOI：——

  日期：——
• A New Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes
  作者：Hiroshi Takahashi、Takeshi Tsubuki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-1992-26199

  日期：——

  Chiral [2-(1,3-oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium ate complexes are prepared from the corresponding lithium complexes, and the extremely high diastereoselective reaction of arylcarbaldehydes with the chiral titanium ate complexes is performed. Then, optically pure (R)- and (S)-3-arylphthalides are synthesized in favorable yields and the chiral auxiliary reagents are recovered with no less of the optical purity.

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。