3,5-二羧苯基硼酸,频哪醇酯 | 1041434-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羧苯基硼酸,频哪醇酯
• 中文别名: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)异酞酸
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalic acid
• 英文别名: 3,5-dicarboxyphenylboronic acid, pinacol ester；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1041434-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₆
• 分子量: 292.096
• InChiKey: SHOCDYNDBPODHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  504.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羧苯基硼酸,频哪醇酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子，两亲或亲脂性取代基量身定制细菌氯霉素构件

  摘要：

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二

  DOI：

  10.1021/jo800736c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羧基苯基硼酸 、 频哪醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以0.280 g的产率得到3,5-二羧苯基硼酸,频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子，两亲或亲脂性取代基量身定制细菌氯霉素构件

  摘要：

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二

  DOI：

  10.1021/jo800736c

文献信息

• Tailoring a Bacteriochlorin Building Block with Cationic, Amphipathic, or Lipophilic Substituents
  作者：Christian Ruzié、Michael Krayer、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800736c

  日期：2008.8.1

  malleable molecules. To overcome these limitations, a synthetic free base 3,13-dibromobacteriochlorin (BC-Br3Br13) has been exploited as a building block in the synthesis of diverse bacteriochlorins via Pd-mediated coupling reactions (Sonogashira, Suzuki, and reductive carbonylation). Each bacteriochlorin is stable to adventitious dehydrogenation by virtue of the presence of a geminal dimethyl group in

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二
• Carboxylated Photoswitchable Diarylethenes for Biolabeling and Super-Resolution RESOLFT Microscopy
  作者：Benoît Roubinet、Mariano L. Bossi、Philipp Alt、Marcel Leutenegger、Heydar Shojaei、Sebastian Schnorrenberg、Shamil Nizamov、Masahiro Irie、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201607940

  日期：2016.12.5

  pulses of UV and blue light induce numerous reversible photochemical transformations between two stables states with distinct structures. Using relatively low light intensities, EBTs were applied in biology‐related super‐resolution microscopy based on the reversible saturable (switchable) optical linear fluorescence transitions (RESOLFT) and demonstrated optical resolution of 75 nm.

  具有荧光“封闭”形式的可逆光开关的1,2-双（2-乙基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯（EBT）用四个或八个羧基修饰并连接抗体。证明了低聚集，在水性缓冲液中有效的光转换，细胞结构的特异性染色以及良好的光物理性质。UV和蓝光的交替光脉冲在具有不同结构的两个稳定状态之间诱导了许多可逆的光化学转变。使用相对较低的光强度，基于可逆的可饱和（可切换）光学线性荧光跃迁（RESOLFT），将EBT用于生物学相关的超分辨率显微镜，并证明其具有75 nm的光学分辨率。