2-(1-azidoethyl)-5-fluoropyrimidine | 905587-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-azidoethyl)-5-fluoropyrimidine
• CAS: 905587-42-0
• 化学式: C₆H₆FN₅
• 分子量: 167.146
• InChiKey: FCQLDHXQMAITRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidoethyl)-5-fluoropyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(5-氟嘧啶-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  在流动条件下使用固定化的来自河流弧菌的氨基转氨酶合成（S）-1-（5-氟代嘧啶-2-2-基）-乙胺

  摘要：

  我们报道了来自弧菌（Vf- ATA）的（S）-选择性胺转氨酶的共价固定化及其在（S）-1-（5-氟嘧啶-2-2-基）-乙胺的合成中的应用JAK2激酶抑制剂AZD1480的中间体。在填充床反应器中使用固定在乙醛琼脂糖上的Vf -ATA（活性回收率：30％）进行连续流生物转化，并进行直接在线纯化，以规避文献中所述的两步法分批反应。新开发的生物转化系统在均质系统中运行，其中包括碳酸二甲酯作为绿色助溶剂。光学纯（S）1-（5-氟嘧啶-2-基）乙胺（ee> 99％）的分离产率为35％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902080
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氟嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(1-azidoethyl)-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Chloro-N²-[(1S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-N⁴-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine (AZD1480) as a Novel Inhibitor of the Jak/Stat Pathway

  摘要：

  The myeloproliferative neoplasms, polycythemia vera, essential thrombocythemia, and idiopathic myelofibrosis are a heterogeneous but related group of hematological malignancies characterized by clonal expansion of one or more myeloid lineages. The discovery of the Jak2 V617F gain of function mutation highlighted Jak2 as a potential therapeutic target in the MPNs. Herein, we disclose the discovery of a series of pyrazol-3-yl pyrimidin-4-amines and the identification of 9e (AZD1480) as a potent Jak2 inhibitor. 9e inhibits signaling and proliferation of Jak2 V617F cell lines in vitro, demonstrates in vivo efficacy in a TEL-Jak2 model, has excellent physical properties and preclinical pharmacokinetics, and is currently being evaluated in Phase I clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm1011319

文献信息

• 4-(3-Aminopyrazole) Pyrimidine Derivatives for Use as Tyrosine Kinase Inhibitors in the Treatment of Cancer
  申请人：Feng Xiaomei

  公开号：US20080287475A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• Pyrazolylaminopyridine Derivatives Useful as Kinases Inhibitors
  申请人：Davies Audrey

  公开号：US20080139561A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）的新化合物，其制药组合物以及它们的使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• 4-(3-AMINOPYRAZOLE) PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Feng Xiaomei

  公开号：US20120071480A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• 4-(3-aminopyrazole) pyrimidine derivatives for use as tyrosine kinase inhibitors in the treatment of cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08088784B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• Pyrazolylaminopyridine derivatives useful as kinase inhibitors
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08324252B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物、其制药组合物以及它们的使用方法。这些新化合物提供了治疗癌症的方法。