3,4,5-triphenylphenol | 1731-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-triphenylphenol
• 英文别名: 3,4,5-Triphenyl-phenol；5-Oxy-1.2.3-triphenyl-benzol
• CAS: 1731-37-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: MLUPUCAMUFDRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-229 °C
• 沸点：
  448.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triphenylphenol 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 双氧水 作用下， 生成 3,4,5-triphenyl-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Dziankowski et al., Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 727,733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triphenyl-4-hydroxy-2-cyclohexenone 在 磷酸 作用下， 生成 3,4,5-triphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  安息香酚的合成

  摘要：

  安息香型的α-酮醇和甲基乙烯基酮或亚苄基丙酮，经迈克尔加成反应，醛醇缩合并消除水，可高产率地得到3,4-二取代的苯酚或3,4-二取代的5-苯基苯酚。很难以其他方式获得。与丙硫醇和甲基乙烯基酮的反应过程不同，并均匀地生成2，3-6-乙基二甲基苯酚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580113

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Synthesis of <i>ortho</i> -Azophenols by Formal Dehydrogenative Coupling of Phenols and Hydrazines or Hydrazides
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/chem.201701226

  日期：2017.6.27

  synthesis, with applications as pigments and molecular switches. Herein, we describe a catalytic aerobic process that couples phenols and hydrazines or hydrazides for their synthesis. The key aromatic C-N bond is formed via condensation between the hydrazine or hydrazide and an ortho-quinone, which triggers a redox-isomerization to install the azo functionality. Notable features include rapid access to

  摘要：偶氮酚是有机合成中重要的生色团和试剂，具有颜料和分子开关的作用。在本文中，我们描述了一种催化好氧过程，该过程将苯酚和肼或酰肼偶联以进行合成。关键的芳族CN键是通过肼或酰肼与邻醌之间的缩合形成的，这会触发氧化还原异构化以安装偶氮官能团。显着的功能包括在使用简单的未活化底物的条件下，在室温下使用地球上存在的大量铜催化剂，可快速获得具有多种电子构型的高度官能化的偶氮酚，包括“推挽式”系统。 ，并产生水作为唯一的化学计量副产物。
• Synthesis of 3,4,5-trisubstituted phenols <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenyl C–H activation assisted by phosphonium cations
  作者：Yan Mao、Wenxi Chen、Changchang Li、Lin Miao、Yanfei Lin、Fei Ling、Zhangpei Chen、Jinzhong Yao

  DOI：10.1039/d3cc00017f

  日期：——

  construction of various 3,4,5-trisubstituted phenol derivatives has been achieved via the Rh(III)-catalyzed coupling of phosphonium cations with internal alkynes. This protocol shows good substrate compatibility, as an array of structurally and electronically diverse phosphonium compounds react efficiently with up to 87% yield.

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。
• Schill,G.; Tafelmair,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 2055 - 2070
  作者：Schill,G.、Tafelmair,L.

  DOI：——

  日期：——