3-[4[5-bromo-3-methyl-pyrid-2-yl]butylamino]4-amino-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide | 92508-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[4[5-bromo-3-methyl-pyrid-2-yl]butylamino]4-amino-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-[4-(5-Bromo-3-methylpyridin-2-yl)butylimino]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazol-3-amine；4-[4-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)butylimino]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazol-3-amine
• CAS: 92508-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₅O₂S
• 分子量: 374.261
• InChiKey: KNNRRQITYCJYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  533.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)butylamine 、 3,4-二甲氧基-1,2,5-噻二唑 1,1-二氧化物 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[4[5-bromo-3-methyl-pyrid-2-yl]butylamino]4-amino-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Substituted-2-pyridylalkylamino compounds having histamine H.sub.1

  摘要：

  披露了作为组胺H.sub.1-拮抗剂有用的3,5-取代的2-吡啶基烷基氨基衍生物。

  公开号：

  US04532252A1

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0112142A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  The present invention provides compounds of formula (1):- and their pharmaceutically acceptable salts which are useful as histamine H1-antagonists. In formula (1) R' is halogen, nitro, amino (or a pharmaceutically acceptable derivative of the amino group which is convertible in vivo into amino) or C1-4 alkyl; R2 is halogen, nitro, amino (or a pharmaceutically acceptable derivative of the amino group which is convertible in vivo into amino), C1-4 alkyl or C3-4 alkoxy; R3 is a C1-3 alkylene group; and R4 is a group of formula (2):- where R5 is NCN, NNO2, NH or CHNO2 and R6 is hydroxy, amino, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl- or pyridyl(C1-6)alkyl (the optional substituents being one or more C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms or a methylenedioxy group); or C2-4 alkynyl; or R4 is a group of formula (3):- where R7 is a covalent bond or methylene or ethane-1, 2-diyl optionally substituted with one C1-6 alkyl group and a second C1-6 alkyl group or a phenyl(C1-6)alkyl group; or a group of formula (4):- where RS is hydrogen; C1-6 alkyl; optionally substituted phenyl or phenyl(C1-6)alkyl, (the substituents being one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms or a methylenedioxo group) or optionally substituted pyridyl or pyridyl(C1-6)alkyl, the optional substituents being one or more C1-6 alkyl groups or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms; and R9 is hydrogen or C1-6 alkyl; or a group of formula (5):- where n is 0, 1 or 2 R10 is hydrogen, C1-6 alkyl, or optionally substituted phenyl or phenyl(C1-6)alkyl (the substituents being one or more C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms); or a methylenedioxy group or optionally substituted pyridyl or pyridyl(C1-6)alkyl where the optional substituents are one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms: or a group of formula (6):- where R" is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl(C1-6)alkyl, (the substituents being one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms or a methylenedioxy group); optionally substituted pyridyl or pyridyl(C1-6)alkyl, the optional substituents being one or more C1-6 alkyl groups or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms; or a group of formula (7):- where R12 is hydrogen or C1-6 alkyl, R15 is hydrogen or together with R12 is a fused benzene ring and m is 0, or 2 or a group of formula (8):- where R12 is hydrogen or C1-6 alkyl.

  本发明提供了式 (1): - 的化合物及其药学上可接受的盐类。 及其药学上可接受的盐类，可用作组胺 H1-拮抗剂。式（1）中 R'是卤素、硝基、氨基（或可在体内转化为氨基的氨基的药学上可接受的衍生物）或 C1-4 烷基； R2 是卤素、硝基、氨基（或可在体内转化为氨基的氨基的药学上可接受的衍生物）、C1-4 烷基或 C3-4 烷氧基； R3 是 C1-3 亚烷基；以及 R4 是式(2)的基团 其中 R5 是 NCN、NNO2、NH 或 CHNO2，R6 是羟基、氨基、C1-6 烷基、任选取代的苯基或吡啶基（C1-6）烷基（任选取代基是一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子或亚甲基二氧基）； 或 C2-4 烷炔基； 或 R4 是式 (3) 的基团：- R7 是共价基团。 其中 R7 是共价键或亚甲基或乙烷-1，2-二基，任选被一个 C1-6 烷基和第二个 C1-6 烷基或苯基(C1-6)烷基取代； 或式(4)的基团：- 其中 RS 为氢 其中 RS 为氢；C1-6 烷基；任选取代的苯基或苯基（C1-6）烷基，（取代基为一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子或亚甲基二氧代基）或任选取代的吡啶基或吡啶基（C1-6）烷基，任选取代基为一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子；以及 R9 为氢或 C1-6 烷基； 或式 (5) 的基团：- 其中 n 为 0、1 或 2 R10 是氢、C1-6 烷基或任选取代的苯基或苯基(C1-6)烷基（取代基是一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子）；或亚甲基二氧基或任选取代的吡啶基或吡啶基(C1-6)烷基，其中任选取代基是一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子： 或式(6)的基团：- 其中 R "为氢、C1-6 烷基、任选取代的苯基或苯基（C1-6）烷基（取代基为一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子或亚甲基二氧基）；任选取代的吡啶基或吡啶基（C1-6）烷基，其中任选取代基为一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤素原子； 或式(7)的基团:- 其中 R12 为氢或 C1-6 烷基，R15 为氢或与 R12 一起为熔合苯环，m 为 0 或 2 或式（8）的基团：- 其中 R12 是氢或 C1-6 烷基 其中 R12 是氢或 C1-6 烷基。
• SACH, GEORGE S.
  作者：SACH, GEORGE S.

  DOI：——

  日期：——
• US4532252A
  申请人：——

  公开号：US4532252A

  公开（公告）日：1985-07-30
• US4640926A
  申请人：——

  公开号：US4640926A

  公开（公告）日：1987-02-03
• US4863936A
  申请人：——

  公开号：US4863936A

  公开（公告）日：1989-09-05