2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine | 1201786-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1201786-07-3
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: NHUWCXCSBFVQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶 c-jun-N-末端激酶 (JNK) 抑制剂的合成、生物学评价、X 射线结构和药代动力学

  摘要：

  鉴于大量数据支持 c-jun-N-末端激酶 (JNK) 在神经退行性疾病中的重要作用，我们着手开发具有良好细胞效力和良好脑渗透特性的高选择性 JNK 抑制剂。围绕一系列氨基嘧啶的构效关系 (SAR) 使用生化和基于细胞的测定进行评估，以测量小鼠的 JNK 抑制和脑渗透。还测量了三种物种的微粒体稳定性、P450 抑制、活性氧 (ROS) 产生的抑制和大鼠的药代动力学。化合物9g、9i、9j和9l 的选择性比 p38 和基于细胞的 IC 50高 135 倍以上值 < 100 nM。此外，化合物9l显示出抑制ROS的IC 50 = 0.8 nM，并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性以及0.75的脑与血浆比率。这些结果表明，以化合物9l为代表的联芳基取代的氨基嘧啶类化合物可以作为第一个小分子抑制剂来测试JNK抑制剂在神经退行性疾病中的功效。

  DOI：

  10.1021/jm901351f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(4-硝基苯)-1H-1,2,4-三唑 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶 c-jun-N-末端激酶 (JNK) 抑制剂的合成、生物学评价、X 射线结构和药代动力学

  摘要：

  鉴于大量数据支持 c-jun-N-末端激酶 (JNK) 在神经退行性疾病中的重要作用，我们着手开发具有良好细胞效力和良好脑渗透特性的高选择性 JNK 抑制剂。围绕一系列氨基嘧啶的构效关系 (SAR) 使用生化和基于细胞的测定进行评估，以测量小鼠的 JNK 抑制和脑渗透。还测量了三种物种的微粒体稳定性、P450 抑制、活性氧 (ROS) 产生的抑制和大鼠的药代动力学。化合物9g、9i、9j和9l 的选择性比 p38 和基于细胞的 IC 50高 135 倍以上值 < 100 nM。此外，化合物9l显示出抑制ROS的IC 50 = 0.8 nM，并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性以及0.75的脑与血浆比率。这些结果表明，以化合物9l为代表的联芳基取代的氨基嘧啶类化合物可以作为第一个小分子抑制剂来测试JNK抑制剂在神经退行性疾病中的功效。

  DOI：

  10.1021/jm901351f