2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzaldehyde | 1421694-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzaldehyde；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzaldehyde
• CAS: 1421694-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: IWSRMECVGMZGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzaldehyde 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives

  摘要：

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4000394
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798

文献信息

• An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes
  作者：Shifa Zhu、Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/anie.201204798

  日期：2012.10.22

  Silver bullet: A methodology for stereoselective synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthols catalyzed by [Ag+]/NPO has been developed. The reactions proceeded through an unprecedented [4+2] cyclization of 2‐(2‐formylphenyl)ethanone and an alkene, in both inter‐ and intramolecular fashion. NPO=pyridine N‐oxide.

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物
• Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives
  作者：Shifa Zhu、Yelin Xiao、Zhengjiang Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4000394

  日期：2013.2.15

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.