4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)benzofuro[3,2-b]pyridine | 1510838-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)benzofuro[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-2-pyridin-2-yl-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine；4-phenyl-2-pyridin-2-yl-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 1510838-37-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: ARPBZDNXNVZJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)benzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基苯并呋喃[3,2-b]吡啶衍生物：拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Alkynyl Acylazoliums for the Synthesis of Benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridin-2-ones
  作者：Xiaoxue Wang、Yuebo Shao、Simiao Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01230

  日期：2021.9.3

  acid esters with N-heterocyclic carbene catalysis, a formal [3+3] annulation of alkynyl acylazoliums with indolin-3-ones has been developed for the rapid construction of structurally interesting benzofuro[3,2-b]pyridin-2-ones with potential bioactivities. This protocol provides a highly efficient and simple method for the synthesis of the target molecules under mild reaction conditions with a wide substrate

  通过在 N-杂环卡宾催化下对炔酸酯进行 β-活化，已经开发出炔基酰基唑鎓与 indolin-3-ones 的正式 [3+3] 环化，用于快速构建结构有趣的苯并呋喃 [3,2- b ] pyridin-2-ones 具有潜在的生物活性。该协议为在温和的反应条件下合成目标分子提供了一种高效、简单的方法，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。该协议的综合效用也通过多才多艺的后期修改得到了证明。
• 2,4-Diaryl Benzofuro[3,2-b]pyridine Derivatives: Design, Synthesis, and Evaluation of Topoisomerase Inhibitory Activity and Cytotoxicity
  作者：Pritam Thapa、Yurngdong Jahng、Pil-Hoon Park、Jun-Goo Jee、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

  日期：2013.10.20

  Designed and synthesized twenty-four 2,4-diaryl benzofuro[3,2-b]pyridine derivatives were evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activities as well as cytotoxicities against several human cancer cell lines. Various aryl groups such as phenyl, 2- or 3- furyl, 2- or 3-thienyl, and 2-pyridyl were substituted at 2- or 4- position of central pyridine. Compounds 8, 12, 13, and 14, with 2-furyl either

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。