3,5-双(三氟甲基)-N-乙基苯胺 | 49850-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)-N-乙基苯胺
• 中文别名: 3,5-二(三氟甲基)-N-乙基苯胺
• 英文名称: N-ethyl-3,5-(bis)trifluoromethylaniline
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-N-ethylaniline；N-ethyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 49850-16-0
• 化学式: C₁₀H₉F₆N
• mdl: MFCD00203993
• 分子量: 257.179
• InChiKey: WOIXGFNIYODSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98°C 15mm
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 在 C₂₂H₂₅IrN₂O₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3,5-双(三氟甲基)-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺加氢的可切换铱催化剂的研究：C-O 与 C-N 键断裂的案例研究

  摘要：

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03247

文献信息

• [EN] OPTICALLY ACTIVE 1-(FLUORO-,TRIFLUOROMETHYL-OR TRIFLUOROMETHOXY-SUBSTITUTED PHENYL)ALKYLAMINE N-MONOALKYL DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] DERIVES DE 1-( PHENYLE A SUBSTITUTION FLUORO,TRIFLUOROMETHYLE OU TRIFLUOROMETHOXY)ALKYLAMINE N-MONOALKYLE OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2004022521A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  An optically active 1-(fluoro-, trifluoromethyl- or trifluoromethoxy-substituted phenyl)alkylamine N-monoalkyl derivative represented by the formula [4] is produced by a process including (a) reacting an optically active secondary amine, represented by the formula [1], with an alkylation agent R2-X, in the presence of a base, thereby converting the secondary amine into an optically active tertiary amine represented by the formula [3]; and (b) subjecting the tertiary amine to a hydrogenolysis, thereby producing the N-monoalkyl derivative,wherein R represents a fluorine atom, trifluoromethyl group or trifluoromethoxy group, n represents an integer of from 1 to 5, each of R1 and R2 independently represents an alkyl group having a carbon atom number of from 1 to 6, Me represents a methyl group, Ar represents a phenyl group or 1- or 2-naphthyl group, * represents a chiral carbon, and X represents a leaving group.

  通过以下过程制备一种光学活性的1-(氟代、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基)烷基胺N-单烷基衍生物，其化学式如下[4]：(a) 用碱存在下，将光学活性的二级胺（化学式[1]表示）与烷基化剂R2-X反应，从而将二级胺转化为光学活性的三级胺（化学式[3]表示）；(b) 将三级胺进行氢解作用，从而生成N-单烷基衍生物，其中R代表氟原子、三氟甲基基团或三氟甲氧基团，n代表1至5之间的整数，R1和R2分别代表具有1至6个碳原子的烷基基团，Me代表甲基基团，Ar代表苯基或1-或2-萘基，*代表一个手性碳，X代表一个离去基团。
• Well-Defined Phosphine-Free Iron-Catalyzed <i>N</i>-Ethylation and <i>N</i>-Methylation of Amines with Ethanol and Methanol
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02080

  日期：2018.10.5

  An iron(0) complex bearing a cyclopentadienone ligand catalyzed N-methylation and N-ethylation of aryl and aliphatic amines with methanol or ethanol in mild and basic conditions through a hydrogen autotransfer borrowing process is reported. A broad range of aromatic and aliphatic amines underwent mono- or dimethylation in high yields. DFT calculations suggest molecular hydrogen acts not only as a reducing agent but also as an additive to displace thermodynamic equilibria.
• OPTICALLY ACTIVE 1-(FLUORO-,TRIFLUOROMETHYL-OR TRIFLUOROMETHOXY-SUBSTITUTED PHENYL)ALKYLAMINE N-MONOALKYL DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP1530562A1

  公开（公告）日：2005-05-18
• ANTIBACTERIAL 4,5-SUBSTITUTED AMINOGLYCOSIDE ANALOGS HAVING MULTIPLE SUBSTITUENTS
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1957507A2

  公开（公告）日：2008-08-20
• US7560565B2
  申请人：——

  公开号：US7560565B2

  公开（公告）日：2009-07-14