(R)-(+)-4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide | 220948-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (+)-4-(1-hydroxyethyl)benzensulfonamide；4-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzene-1-sulfonamide；4-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 220948-21-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD14705927
• 分子量: 201.246
• InChiKey: IMAILDNLESYHOJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(1R)-1-[4-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of (-)-and (+)-Acetoxyhexamides and (-)- and (+)-Hydroxyhexamides.

  摘要：

  在水饱和溶剂中，利用来自假单胞菌的阿玛诺P脂肪酶对(±)-4-(1-乙酰氧基乙基)-N-(环己基氨基)-苯磺酰胺3进行对映选择性水解，得到(R)-4-(1-羟乙基)-N-(环己基氨基)苯磺酰胺2（39%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-3（50%，62%的对映体过剩率）。另一方面，在乙烯乙酸酯存在下，利用阿米诺P脂肪酶对(±)-2进行对映选择性酯化，得到(R)-3（41%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-2（46%，78%的对映体过剩率）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1164
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)苯磺酰胺 在 甲醇 、 lipase 'PL 679' from Alcaligenes sp 、 sodium methylate 作用下， 反应 32.0h， 生成 (R)-(+)-4-(1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由乙己酰胺测定代谢产物（-）-羟基己酰胺的绝对构型，合成（-）-和（+）-羟基己酰胺以及（-）-和（+）-乙酰氧基己酰胺

  摘要：

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00436-4

文献信息

• Enzymatic Synthesis of (-)-and (+)-Acetoxyhexamides and (-)- and (+)-Hydroxyhexamides.
  作者：Hiroyuki AKITA、Katsumi KURASHIMA、Masako NOZAWA、Takako KAWANA、Kiyomi HIRAYAMA、Kenji SERI、Yorishige IMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1164

  日期：——

  The enantioselective hydrolysis of (±)-4-(1-acetoxyethyl)-N-(cyclohexylcarbamoyl)-benzenesulfonamides 3 with lipase Amano P from Pseudomonas sp. in a water-saturated solvent gave (R)-4-(1-hydroxyethyl)-N-(cyclohyxylcarbamoyl)benzenesulfonamide 2 (39%, >99% ee) and unchanged (S)-3 (50%, 62% ee). On the other hand, enantioselective esterification of (±)-2 with lipase Amino P in the presence of vinyl acetate provided (R)-3 (41%, >99% ee) and unchanged (S)-2 (46%, 78% ee).

  在水饱和溶剂中，利用来自假单胞菌的阿玛诺P脂肪酶对(±)-4-(1-乙酰氧基乙基)-N-(环己基氨基)-苯磺酰胺3进行对映选择性水解，得到(R)-4-(1-羟乙基)-N-(环己基氨基)苯磺酰胺2（39%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-3（50%，62%的对映体过剩率）。另一方面，在乙烯乙酸酯存在下，利用阿米诺P脂肪酶对(±)-2进行对映选择性酯化，得到(R)-3（41%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-2（46%，78%的对映体过剩率）。
• Determination of absolute configuration of a metabolite (−)-hydroxyhexamide from acetohexamide, syntheses of (−)- and (+)-hydroxyhexamides and (−)- and (+)-acetoxyhexamides
  作者：Hiroyuki Akita、Katsumi Kurashima、Masako Nozawa、Shigeo Yamamura、Kenzi Seri、Yorishige Imamura

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00436-4

  日期：1998.12

  e 7 (98% ee) and (S)-6 (98% ee). Both (S)-6 and (R)-7 were individually converted to the (S)-hydroxyhexamide 2 (>99% ee) and (R)-hydroxyhexamide 2 (>99% ee), respectively. The absolute configuration of a metabolite (−)-hydroxyhexamide 2 from acetohexamide 1 was found to be S based on unequivocal chemical methods including X-ray analysis.

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。