trans-3-butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one | 62500-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3-butyl-1,4-diphenyl-, trans-；(3S,4R)-3-butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 62500-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BELFOIORXXGHLV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 copper(l) iodide 、 (R,M)-PINAP 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Kinugasa反应的研究：N-PINAP/CuX配合物催化β-内酰胺的高效合成

  摘要：

  本文首次描述了无环与环状硝酮和末端炔烃之间的催化对映选择性 Kinugasa 反应。催化量的容易获得的 PINAP/CuX 复合物，原位生成，有效地催化了衣笠反应，产生了一系列具有良好对映选择性和中等非对映选择性和产率的 β-内酰胺。在反应条件下可以耐受广泛的硝酮和末端炔烃，包括很少报道的烷基取代炔烃。Further investigations proved that the PINAP/CuX catalytic system enabled the synthesis of monobactams on the gram scale (without loss of stereoselectivity and yield) and also both enantiomers by the appropriate choice of readily available atropisomeric

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600050

文献信息

• Studies on the Enantioselective Kinugasa Reaction: Efficient Synthesis of β-Lactams Catalyzed by<i>N</i>-PINAP/CuX Complexes
  作者：Karol Wolosewicz、Michał Michalak、Jakub Adamek、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1002/ejoc.201600050

  日期：2016.4

  enantioselective Kinugasa reactions between acyclic and, for the first time, cyclic nitrones and terminal alkynes are described herein. A catalytic amount of the readily available PINAP/CuX complexes, generated in situ, efficiently catalyzed the Kinugasa reactions, leading to a series of β-lactams with good enantioselectivities and moderate diastereoselectivities and yields. A broad range of nitrones and terminal

  本文首次描述了无环与环状硝酮和末端炔烃之间的催化对映选择性 Kinugasa 反应。催化量的容易获得的 PINAP/CuX 复合物，原位生成，有效地催化了衣笠反应，产生了一系列具有良好对映选择性和中等非对映选择性和产率的 β-内酰胺。在反应条件下可以耐受广泛的硝酮和末端炔烃，包括很少报道的烷基取代炔烃。Further investigations proved that the PINAP/CuX catalytic system enabled the synthesis of monobactams on the gram scale (without loss of stereoselectivity and yield) and also both enantiomers by the appropriate choice of readily available atropisomeric