2-phenyl-3-phenylthio-2-butene | 40206-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylthio-2-butene
• 英文别名: 3-Phenyl-2-phenylthio-buten-(2)
• CAS: 40206-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: HVMRNKNIQIKORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-phenylthio-2-butene 在 四氯化钛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到3-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-3-phenylthio-2-butene
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108

文献信息

• The Reactions of Phosphonium Ylides and Oxosulfonium Methylide with Sulfenamide Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takanobu Kumamoto、Shinichi Fukuyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.43.2870

  日期：1970.9

  derivatives were obtained in good yields by the reactions of carbonyl compounds with α-phenylthioalkylidenetriphenylphosphorane. Phosphorane was prepared by the equimolar reaction of alkylidenetriphenylphosphorane and N-phenylthio-N-methylacetamide. It was established that, differing from the case of alkylidenetriphenylphosphorane, di-methyloxosulfonium methylide reacted with N-phenylthiophthalimide and

  发现通过羰基化合物与α-苯硫基亚烷基三苯基正膦反应，可以以良好的收率获得乙烯基硫化物衍生物。磷烷是通过亚烷基三苯基正膦和 N-苯硫基-N-甲基乙酰胺的等摩尔反应制备的。已确定，与亚烷基三苯基膦的情况不同，二甲基氧锍甲基化物与 N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺和 N-苯基硫代琥珀酰亚胺反应分别生成 N-双（苯硫基）甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-双（苯硫基）甲基琥珀酰亚胺。