β-(4-Cyan-phenyl)-isovaleraldehyd | 88611-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-Cyan-phenyl)-isovaleraldehyd
• 英文别名: 4-(2-Methyl-4-oxobutan-2-yl)benzonitrile；4-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 88611-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BZVDQJQBELVYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氨基-苯基)-3-甲基-丁酸 在 氯化亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 β-(4-Cyan-phenyl)-isovaleraldehyd
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C.; Eichler,S., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1921 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Activation for the Direct  -Arylation of Ketones and Aldehydes
  作者：M. T. Pirnot、D. A. Rankic、D. B. C. Martin、D. W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.1232993

  日期：2013.3.29

  conventionally unreactive site. The direct &bgr;-activation of saturated aldehydes and ketones has long been an elusive transformation. We found that photoredox catalysis in combination with organocatalysis can lead to the transient generation of 5&pgr;-electron &bgr;-enaminyl radicals from ketones and aldehydes that rapidly couple with cyano-substituted aryl rings at the carbonyl &bgr;-position. This

  β 键合羰基化合物包含碳-氧双键，是合成和生化环境中反应性最强的分子之一。直接与氧键合的碳具有高度亲电性，而相邻的 (α) 碳很容易去质子化以进行进一步的转变。相比之下，沿着链更远的 β 碳往往是相对惰性的。皮尔诺特等人。(p. 1593) 现在表明双催化剂体系——由胺和光敏金属络合物组成——可以激活羰基化合物的 β 碳与芳基底物偶联。两种协同工作的催化剂在传统的非反应性位点形成碳-碳键。饱和醛和酮的直接 &bgr;-活化长期以来一直是一种难以捉摸的转变。我们发现光氧化还原催化与有机催化结合可导致酮和醛瞬时产生 5 电子 &bgr;-烯胺基自由基，这些基团在羰基 &bgr; 位与氰基取代的芳环快速偶联。这种活化模式适用于广泛的羰基 &bgr;-官能化反应，并且适用于对映选择性催化。
• Ruechardt,C.; Eichler,S., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1921 - 1942
  作者：Ruechardt,C.、Eichler,S.

  DOI：——

  日期：——