(1S,2R)-[3-2H]-3-benzyloxy-1,2-propanediol | 192440-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-[3-2H]-3-benzyloxy-1,2-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-1-deuterio-3-phenylmethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 192440-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 183.211
• InChiKey: LWCIBYRXSHRIAP-UKQOPZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-[3-2H]-3-benzyloxy-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到sn-(3S)-[3-2H]glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols

  摘要：

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1038
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]silane 在 乙酸-D1 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 重水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2R)-[3-2H]-3-benzyloxy-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols

  摘要：

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1038

文献信息

• Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols
  作者：Kenji Yagi、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.1038

  日期：1997.1

  An efficient method is described for synthesizing and four possible diastereomers of stereochemically defined monodeuterated glycerols by utilizing Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。