benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate | 74560-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: benzyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-[2-(2-phenoxyacetyl)oxyethoxy]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 74560-14-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₉
• 分子量: 602.641
• InChiKey: HRSLVHHZFMILMI-QLWXXVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate 在 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-secopenicillin tosylate 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009

文献信息

• Cephalosporin analogues and processes for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04234724A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Cephalosporin analogues represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a substituted amino, R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy, and R.sup.3 is hydrogen or lower alkoxy, processes for making the same, azetidinone intermediates and pharmaceutical compositions comprising said cephalosporin analogues as active ingredients.

  头孢菌素类似物，由公式##STR1##表示，其中R.sup.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢或低级烷氧基，以及制造相同的方法、氮杂环丁烷中间体和包含所述头孢菌素类似物作为活性成分的药物组合物。
• US4234724A
  申请人：——

  公开号：US4234724A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4350694A
  申请人：——

  公开号：US4350694A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Synthesis and antibacterial activity of new 1-oxa-1-dethiacephalosporins
  作者：Daijiro Hagiwara、Hidekazu Takeno、Matsuhiko Aratani、Keiji Hemmi、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00184a009

  日期：1980.10

  A series of 3-(deacetoxymethyl)-1-oxa-1-dethiacephalosporins (1) bearing the 7-(alpha-alkoxyimono)acyl side chain were synthesized and their antibacterial properties were examined in comparison with that of FK-749 (2). (Z)-2-(Ethoxyimino)-2-(2 aminothiazol-4-yl)acetic acid was found to be a prefered side chain in the 1-oxa series, and the derivative 18b with this side chain proved to be a potential

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。