(2E)-2-bromo-2-buten-1-yl 2-propen-1-yl ether | 352354-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E)-2-bromo-2-buten-1-yl 2-propen-1-yl ether
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-prop-2-enoxybut-2-ene
• CAS: 352354-57-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: WITYIMPWUZJKAZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基甲基烯环丙烷 、 (2E)-2-bromo-2-buten-1-yl 2-propen-1-yl ether 在 palladium diacetate silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4'RS-methyl-1',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,6'-benzo[c]furan]-5'SR-carboxylate 、 、 、 methyl (5R,7R)-7-methylspiro[3,4,5,7-tetrahydro-1H-2-benzofuran-6,1'-cyclopropane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromobut-2-en-1-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 N,N,N-三乙基-1-十六烷基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2E)-2-bromo-2-buten-1-yl 2-propen-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

文献信息

• Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck−Diels−Alder Reactions
  作者：Laxminarayan Bhat、Arno G. Steinig、Ruth Appelbe、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

  日期：2001.5

  Palladium(0)-catalyzed intramolecular cross coupling of bromodialkenylamines, bromoalkenylalkenamides and bromodialkenyl ethers followed by in situ [4+2] cycloaddition with suitable dienophiles gave tetrahydroisoindolines (31−73% yield), tetrahydroisoindolin-1-ones (43−51%) and hexahydrobenzo[c]furans (35−55%), and hexahydro-1H-[2]pyrindines (66−75%), respectively, each in one-pot operations.

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。