2,2-dimethyl-2(2-chloro-6-fluorophenyl)acetonitrile | 149489-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2(2-chloro-6-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 149489-22-5
• 化学式: C₁₀H₉ClFN
• 分子量: 197.64
• InChiKey: PABAEWIHVXBJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2(2-chloro-6-fluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯乙睛 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-2(2-chloro-6-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现高能肝X受体β激动剂

  摘要：

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00234

文献信息

• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  揭示了治疗艾滋病、抑制HIV及相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的配方。还揭示了新型硫脲衍生物化合物。
• HETEROCYCLIC P2X7 ANTAGONISTS
  申请人：AXXAM S.p.A.

  公开号：EP3398941A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  The present invention refers to compounds, and to pharmaceutical compositions containing said compounds, of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: including any stereochemically isomeric form thereof, wherein: R1 is independently selected from the group consisting of aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring, optionally substituted by one or more substituents chosen from the group consisting of C1-C4 alkyl optionally substituted by one or more halogen atom(s), halogen, C1-C4 alkoxy; R2 is independently selected from the group consisting of aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring, bicyclic aliphatic, heteroaromatic or aromatic ring, C1-C6 alkyl, alkenyl or alkynyl chain, optionally substituted by one or more substituents chosen from the group consisting of C1-C4 alkyl optionally substituted by one or more halogen atom(s), halogen, C1-C4 alkoxy, cyano, C1-C4 alkylthio, SO-C1-C4 alkyl, SO2-C1-C4 alkyl, N(C1-C4 alkyl)2; n is 0, 1 or 2; R3 and R4 can be, independently, -H, -F, C1-C4 alkyl, -OH, -OC1-C4 alkyl; X is O, S, CH2, CH-C1-C4 alkyl, -NH or -NC1-C4 alkyl; R5 is -H or -CH3 optionally substituted by one or more fluorine atoms. The compounds of the invention can be used in treatment of conditions or diseases mediated by P2X7 receptor.

  本发明涉及化合物及含有所述化合物的药物组合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐：包括其立体化异构体形式，其中：R1独立地选自由由脂肪烃、芳香烃或杂芳环组成的基团，可选择地被来自由由C1-C4烷基、可选择地被一个或多个卤原子取代的卤素、卤素、C1-C4烷氧基的一个或多个取代基替代；R2独立地选自由由脂肪烃、杂脂肪烃、芳香烃或杂芳环、双环脂肪烃、杂芳烃或芳香环、C1-C6烷基、烯基或炔基链组成的基团，可选择地被来自由由C1-C4烷基、可选择地被一个或多个卤原子取代的卤素、卤素、C1-C4烷氧基、氰基、C1-C4烷硫基、SO-C1-C4烷基、SO2-C1-C4烷基、N(C1-C4烷基)2的一个或多个取代基替代；n为0、1或2；R3和R4可以独立地为-H、-F、C1-C4烷基、-OH、-OC1-C4烷基；X为O、S、CH2、CH-C1-C4烷基、-NH或-NC1-C4烷基；R5为-H或-CH3，可选择地被一个或多个氟原子取代。本发明的化合物可用于治疗通过P2X7受体介导的疾病或症状。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0540143A2

  公开（公告）日：1993-05-05

  Treatment of Aids, inhibition of the replication of HIV and related viruses, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof are disclosed. Also disclosed are novel thiourea compounds.

  公开了治疗艾滋病、抑制 HIV 和相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。还公开了新型硫脲化合物。
• US5593993A
  申请人：——

  公开号：US5593993A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5658907A
  申请人：——

  公开号：US5658907A

  公开（公告）日：1997-08-19