7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,11-dihydroxy-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one | 1272496-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,11-dihydroxy-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1272496-68-0
• 化学式: C₂₃H₁₄O₇
• 分子量: 402.36
• InChiKey: QJYUQCWTVLYNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)chromene-2,4-dione 、 对苯二酚 在 Basidiomycetous fungus laccase 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,11-dihydroxy-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的漆酶——通过多米诺反应催化合成取代的苯并吡喃香豆素

  摘要：

  摘要 本研究为取代苯并吡喃香豆素的有机合成提供了一种简单方便的途径，这很重要，因为它可能是一种 HIV 蛋白酶抑制剂。香豆素的α,β-不饱和衍生物与儿茶酚或1,4-氢醌的反应在水性介质中使用漆酶催化。醌由相应的儿茶酚或 1,4-氢醌氧化原位生成，与查耳酮发生多米诺反应生成苯并吡喃香豆素。

  DOI：

  10.1080/00397911003637484

文献信息

• Laccase from <i>Basidiomycetous</i> Fungus–Catalyzed Synthesis of Substituted Benzopyranocoumarins via Domino Reaction
  作者：Mazaahir Kidwai、Roona Poddar、Sarika Diwaniyan、Ramesh Chander Kuhad

  DOI：10.1080/00397911003637484

  日期：2011.2.7

  to organic synthesis of substituted benzopyranocoumarin, which is important because it is a probable HIV protease inhibitor. The reaction of α,β-unsaturated derivatives of coumarins with catechol or 1,4-hydroquinones was catalyzed using laccase in an aqueous medium. Quinones, generated in situ by the oxidation of the corresponding catechol or 1,4-hydroquinones, underwent a domino reaction with chalcones

  摘要 本研究为取代苯并吡喃香豆素的有机合成提供了一种简单方便的途径，这很重要，因为它可能是一种 HIV 蛋白酶抑制剂。香豆素的α,β-不饱和衍生物与儿茶酚或1,4-氢醌的反应在水性介质中使用漆酶催化。醌由相应的儿茶酚或 1,4-氢醌氧化原位生成，与查耳酮发生多米诺反应生成苯并吡喃香豆素。