4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid | 876752-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-carboxy-Tokyo Green；Tokyogreen；TG-OH；Benzoic acid, 4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methyl-；4-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 876752-68-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: LSGSZLWNOYFOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tokyo Green succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of catechin probes enabling analysis and imaging of EGCg

  摘要：

  我们完成了 APDOEGCg (3) 的简易合成。由于其胺基的反应活性，该化合物可以很容易地高效转化为荧光素探针 21 和免疫原探针 22。我们随后展示了这些探针在成像研究和抗体生成方面的用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc03676e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴苯甲酸 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Cu-free clickable fluorescent probe for intracellular targeting of small biomolecules

  摘要：

  一种无铜可点击的荧光探针（FC-DBCO），用于小生物分子的细胞内靶向。

  DOI：

  10.1039/c4cc09947h

文献信息

• FLUORESCENT PROBE FOR ALDH3A1 DETECTION
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20200207989A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  [Problem to be Solved] To provide a fluorescent probe for ALDH3A1 detection that can be used in flow cytometry adaptable to live cells. [Means of Resolution] A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, wherein the compound or salt thereof has a retention time on an HPLC chromatogram measured under the following conditions of longer than 6.9 minutes when said compound is in aldehyde form and of 6.9 minutes or less when said compound is in carboxylic acid form.

  [问题解决方法] 提供一种适用于流式细胞术的ALDH3A1检测的荧光探针，可适用于活细胞。 [解决方法] 一种由通用式(I)表示的化合物或其盐，其中当所述化合物为醛形式时，在以下条件下测得的HPLC色谱图上的保留时间长于6.9分钟，当所述化合物为羧酸形式时，保留时间为6.9分钟或更短。
• [EN] S-ADENOSYL-L-CYSTEINE ANALOGUES AS COFACTORS FOR METHYLTRANSFERASES<br/>[FR] ANALOGUES DE S-ADÉNOSYL-L-CYSTÉINE UTILISÉS EN TANT QUE COFACTEURS DE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016030546A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Cofactor analogues for methyltransferases are disclosed. The compounds are represented by formula (I) wherein R1 is COOH or COO-; X is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges; Y and Y' are H, or an alkyl; R2 is NH2, NHBoc, or H; and Z is S or Se. R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond, an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, unsaturated c-c bond, or c-heteroatom bond where the heteroatom is O, N, S.

  揭示了用于甲基转移酶的辅因子类似物。这些化合物由式（I）表示，其中R1为COOH或COO-；X为携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子；Y和Y'为H，或者是烷基；R2为NH2，NHBoc或H；Z为S或Se。R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键，位于硫鎓中心的β位的芳香烃环或杂环系统，不饱和的碳-碳键，或者是碳-杂原子键，其中杂原子是O，N，S。
• COMPOUNDS, SUBSTRATES AND METHODS RELATED TO HISTONE DEACETYLASES
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20160060679A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention relates to methods for the identification of compounds, peptides and proteins that can act as substrates for histone deacetylases. The invention further relates to compounds of Formula I: F 1 -X 1 -L 1 -X 2 -P 1 -X 3 -G 1 (Formula I) The invention relates to the treatment of diseases or disorders mediated by ARID1A (BAF250A).

  该发明涉及一种用于识别可作为组蛋白去乙酰化酶底物的化合物、肽和蛋白质的方法。该发明还涉及Formula I的化合物：F1-X1-L1-X2-P1-X3-G1（Formula I）。该发明涉及通过ARID1A（BAF250A）介导的疾病或障碍的治疗。
• Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate
  作者：Tomohiro Asakawa、Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Takashi Suzuki、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.3987/com-15-s(t)25

  日期：——

  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCg) has multiple bioactivities, and imaging/analytical tools are required for drug development studies. Here we present full details of our synthetic studies aimed at providing building blocks for development of such tools, including a concise synthesis of model compound 5,7-dideoxyEGCg (DOEGCg, 2) and an asymmetric synthesis of 6-(5-aminopenty1)-5,7-deoxyepigallocatechin gallate (APDOEGCg, 4), which contains a reactive terminal amino group. To demonstrate its utility, APDOEGCg (4) was efficiently converted to a fluorescent probe 53 by linking it to a fluorescein derivative, Tokyo Green, via the amino group. We confirmed that 53 is suitable for in vivo imaging studies. We also prepared an immunogen 56 by conjugation of 4 to human serum albumin carrier protein via a glutaraldehyde linker, and we used 56 to raise anti-EGCg antiserum in mice. The fluorescent probe and antiserum should be useful tools for biochemical investigations of the localization and target sites of EGCg. APDOEGCg should also be available for developing other novel tools for biochemical studies of catechins.

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。
• FLUORESCENT SUBSTRATES FOR DETERMINING LYSINE MODIFYING ENZYME ACTIVITY
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140335550A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to a compound of Formula I: F 1 -X 1 -L 1 -X 2 -P 1 -X 3 -G 1 (Formula I).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为F1-X1-L1-X2-P1-X3-G1（化学式I）。