methyl 2-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetate | 213622-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 4-(2-phenylethynyl)benzeneacetate；methyl 2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate
• CAS: 213622-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: MVXBKKOVRCXACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Tolane 修饰的肽核酸鉴别 SNP：在病原体耐药性检测中的应用

  摘要：

  在治疗病毒或细菌感染期间，重要的是评估对所用治疗剂的任何耐药性。由特定基因中的单个碱基突变引起的氨基酸取代通常会导致病原体产生耐药性。因此，需要区分目标序列中单个碱基错配的分子工具来实现治疗成功。在这里，我们通过 N 末端的酰胺键合成了由 tolane 衍生的肽核酸 (PNA)，并成功地提高了序列特异性，即使在双链末端区域附近存在错配的碱基对也是如此。我们通过紫外线熔化温度分析、热力学分析、计算机构象搜索和凝胶迁移率变化测定评估了 tolane-PNA 对单链 DNA 和 RNA 的序列特异性。结果，所有 PNA-tolane 衍生物都稳定了与匹配目标序列的双链体形成，而不会导致错配目标结合。在不同的 PNA-tolane 衍生物中，用萘基型 tolane 修饰的 PNA 可以有效区分错配的碱基对，并用于检测甲型 H1N1 流感病毒对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。因此，我们的分子工具可用于区分

  DOI：

  10.3390/molecules25040769
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 methyl 2-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Combined Brønsted Base-Promoted CO₂ Fixation into Benzylic C–H Bonds of Alkylarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01986

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Acyloxy Migration/Coupling Cascade of Propargyl Diazoacetates: Synthesis of Isomycin Derivatives
  作者：Ming Bao、Xin Wang、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Philip Wai Hong Chan、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00392

  日期：2019.3.15

  An efficient gold(I)-catalyzed carbocyclization reaction for the synthesis of isomycin derivatives from propargyl diazoacetates has been developed. The suggested cyclization pathway delineated the first example of a vinyl gold carbenoid species generated in situ from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration and intercepted by a cross-coupling reaction with the remaining tethered diazo functionality

  已经开发了一种有效的金（I）催化的碳环化反应，用于从炔丙基重氮乙酸酯合成异霉素衍生物。建议的环化途径描绘了从金（I）催化的1,2-酰氧基迁移原位生成的乙烯基金类类胡萝卜素物质的第一个例子，并通过交叉偶联反应与其余的拴系重氮官能团截获。质子添加剂的使用对于通过微调金（I）配合物的催化偏好来调节反应结果至关重要。
• Desymmetrization construction of chiral lactones by synergistic Cu(II) complex and organic base
  作者：Murad Ali、Changkun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152106

  日期：2020.7

  A highly enantioselective construction of quaternary carbon center has been realized by the desymmetrization strategy. Chiral enol lactones with up to 95% ee could be synthesized from prochiral dialkynoic acid under the catalysis of synergistic chiral Cu(II) complex and chiral (DHQ)(2)-PHAL base. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation on a Solid Phase Utilizing Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon、Kwon-Ho Lim、Hoe-Joo Son、Tae-Gon Baik

  DOI：10.1080/00397919808004911

  日期：1998.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling of hypervalent iodonium salts with polymer bound alkene, alkyne, and boronate was achieved under mild conditions.
• SNP Discrimination by Tolane-Modified Peptide Nucleic Acids: Application for the Detection of Drug Resistance in Pathogens
  作者：Kenji Takagi、Tenko Hayashi、Shinjiro Sawada、Miku Okazaki、Sakiko Hori、Katsuya Ogata、Nobuo Kato、Yasuhito Ebara、Kunihiro Kaihatsu

  DOI：10.3390/molecules25040769

  日期：——

  with a mismatched base pair located near the terminal region of the duplex. We assessed the sequence specificities of the tolane-PNAs for single-strand DNA and RNA by UV-melting temperature analysis, thermodynamic analysis, an in silico conformational search, and a gel mobility shift assay. As a result, all of the PNA-tolane derivatives stabilized duplex formation to the matched target sequence without

  在治疗病毒或细菌感染期间，重要的是评估对所用治疗剂的任何耐药性。由特定基因中的单个碱基突变引起的氨基酸取代通常会导致病原体产生耐药性。因此，需要区分目标序列中单个碱基错配的分子工具来实现治疗成功。在这里，我们通过 N 末端的酰胺键合成了由 tolane 衍生的肽核酸 (PNA)，并成功地提高了序列特异性，即使在双链末端区域附近存在错配的碱基对也是如此。我们通过紫外线熔化温度分析、热力学分析、计算机构象搜索和凝胶迁移率变化测定评估了 tolane-PNA 对单链 DNA 和 RNA 的序列特异性。结果，所有 PNA-tolane 衍生物都稳定了与匹配目标序列的双链体形成，而不会导致错配目标结合。在不同的 PNA-tolane 衍生物中，用萘基型 tolane 修饰的 PNA 可以有效区分错配的碱基对，并用于检测甲型 H1N1 流感病毒对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。因此，我们的分子工具可用于区分
• Combined Brønsted Base-Promoted CO₂ Fixation into Benzylic C–H Bonds of Alkylarenes
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01986

  日期：2022.7.8