6-anilino-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione | 80578-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-anilino-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-anilino-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione；6-Anilino-3-methyl-1,3-oxazine-2,4-dione
• CAS: 80578-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GSBLFYZVQIDEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C (decomp)
• 沸点：
  333.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilino-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(6-anilino-5-methylcarbamoyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydronicotinoyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Yogo, Motoi; Hirota, Kosaku; Maki, Yoshifumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1761 - 1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-dione 、 苯胺 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOGO, MOTOI;HIROTA, KOSAKU;SENDA, SHIGEO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1095-1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. 38. Synthesis of 1,3-oxazine-2,4-diones and their reaction with nucleophiles. Ring transformation of 1,3-oxazines to pyrimidines
  作者：Motoi Yogo、Kosaku Hirota、Shigeo Senda

  DOI：10.1002/jhet.5570180607

  日期：1981.10

  the corresponding 6-chloro derivatives (1 and 2). Treatment of 6-chloro-3-methyl-1,3-oxazine-2,4-dione (1a) with sodium azide, sodium cyanide, secondary amines and aniline gave the corresponding 6-substituted compounds (7, 9, 10 and 11) while the reaction of 1a and 2a,b with primary aliphatic amines such as methylamine and ethylamine caused a ring transformation to pyrimidine ring system giving barbituric

  通过还原相应的6--，制备5,6-未取代的1,3-恶嗪-2,4-二酮（3）和6-未取代的5-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（4）。氯衍生物（1和2）。用叠氮化钠，氰化钠，仲胺和苯胺处理6-氯-3-甲基-1,3-恶嗪-2,4-二酮（1a）得到相应的6-取代的化合物（7，9，10和11），而1a和2a，b与脂族伯胺（例如甲胺和乙胺）的反应则导致环转化为嘧啶环系统，从而生成巴比妥酸（13a-d）。