(3S,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 188775-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；(3S,4S)-tert-Butyl 4-dibenzylamino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；tert-butyl (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 188775-09-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: CKCLEKWBLCIDRC-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(3S,4S)-tert-butyl 4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tasiamide B的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1254
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,4S)-tert-butyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Diastereoselective synthesis of enantiopure γ-amino-β-hydroxy acids by Reformatsky reaction of chiral α-dibenzylamino aldehydes
  作者：José M Andrés、Rafael Pedrosa、Alberto Pérez、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00804-3

  日期：2001.10

  N,N-Dibenzylamino aldehydes 1 react with Reformatsky's reagent leading to anti-gamma -dibenzylamino-beta -hydroxy esters 2 as the major stereoisomers. Treatment of 2 with TFA followed by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields the corresponding-gamma -amino-beta -hydroxy acids 10. Contrarily, some N-butoxycarbonyl (Boc) amino aldehydes lead to syn-gamma -tert-butoxycarbonylamino-beta -hydroxy esters as the major product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)-3-keto Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo961836g

  日期：1997.4.1
• Cyanobacterial Peptides as a Prototype for the Design of Potent β-Secretase Inhibitors and the Development of Selective Chemical Probes for Other Aspartic Proteases
  作者：Yanxia Liu、Wei Zhang、Li Li、Lilibeth A. Salvador、Tiantian Chen、Wuyan Chen、Kevin M. Felsenstein、Thomas B. Ladd、Ashleigh R. Price、Todd E. Golde、Jianhua He、Yechun Xu、Yingxia Li、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/jm301630s

  日期：2012.12.13

  and related aspartic proteases, cathepsins D and E. We cocrystallized selected inhibitors with BACE1 to reveal the structural basis for the activity. Hybrid molecules that combine features of tasiamide B and an isophthalic acid moiety-containing sulfonamide showed nanomolar cellular activity. Compounds were screened in a series of rigorous complementary cell-based assays. We measured secreted APP ectodomain

  受海洋蓝藻天然产物的启发，我们合成了具有中央他汀核心单元的修饰肽，该肽具有天冬氨酸蛋白酶抑制的特征。一系列他西酰胺B类似物抑制了BACE1，BACE1是阿尔茨海默氏病的治疗靶标。我们探查了靶标参与的立体特异性，并确定了与BACE1和相关天冬氨酸蛋白酶，组织蛋白酶D和E相关的其他结构-活性关系。我们将选定的抑制剂与BACE1共结晶，以揭示该活性的结构基础。结合了他西酰胺B和含有间苯二甲酸部分的磺酰胺特性的杂化分子显示出纳摩尔的细胞活性。在一系列严格的基于互补细胞的测定中筛选化合物。我们测量了分泌的APP胞外域（sAPPβ），膜结合的羧基末端片段（CTF），β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的水平以及对β-分泌酶（BACE1）的选择性高于γ-分泌酶。优先化合物在体外和体内均显示出合理的稳定性，而我们最有效的抑制剂在降低啮齿动物大脑中的Aβ水平方面显示出功效。