1-methylbicyclo<2.2.2>octane | 19074-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-methylbicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-Methyl-bicyclo<2.2.2>octan；1-Methylbicyclo<2.2.2>octan；1-Methylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 19074-26-1
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: XYUZZMQIZKOZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-151 °C
• 密度：
  0.875 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基双环[2.2.2]辛烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以54.8 mg的产率得到1-methylbicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  不情愿的偶氮烷烃：无环、桥头中心偶氮烷烃在 185 和 350 纳米辐照下的光化学行为

  摘要：

  异构化 l'azo-1,1' 金刚烷、des azo-1,1' 双环 [2.2.2] 辛烷和 l'azo-1,1' 降冰片烷-反式和顺式偶氮烷。A 185 nm 消除 de N 2 avec 增强 du rendement quantique，avec maintien de l'isomerisation cis-trans。机制

  DOI：

  10.1021/ja00357a028

文献信息

• Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by NMR shifts: A13C NMR study of 4-substituted-1-methylbicyclo[2.2.2]octanes
  作者：William Adcock、Anil N. Abeywickrema、V. Sankar Iyer、Gaik B. Kok

  DOI：10.1002/mrc.1260240306

  日期：1986.3

  substituent chemical shifts (SCS) are reported for the methyl group of a series of 4‐substituted 1‐methylbicyclo[2.2.2]octanes covering a wide range of electronic substituent effects. Unlike the 13C SCS of the α‐carbon centre in various unsaturated side‐chain probes attached to the bicyclo[2.2.2]octane ring, which are mainly proportional to substituent field effects (σF), the 13CH3, SCS are found to display

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。
• Reduktive fragmentierung—III
  作者：W. Kraus、C. Chassin、R. Chassin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82901-x

  日期：——

  The reduction of 1-methyl-4-tosyloxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one (2) with LAH proceeds by fragmentation to 1-methyl-4-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexane (4) without any influence of the solvent on the product composition. On the other hand the course for the reduction of 1-methy-4-tosyloxy-bicyclol 2.2.2|octanon-2-ethylene acetal (12) depends on the nature of the solvent. Suspensions of LAH in diethyl

  用LAH还原1-甲基-4-甲苯氧基-双环[2.2.2] octan-2-one（2）的过程是通过裂解成1-甲基-4-羟甲基-4-亚甲基-环己烷（4）而进行的溶剂对产品成分的影响。另一方面，还原1-甲基-4-甲苯磺酰氧基-双环基2.2.2 |辛烷-2-乙烯缩醛（12）的过程取决于溶剂的性质。LAH在乙醚中的悬浮液会发生断裂反应，在四氢呋喃中的均相溶液会导致OS键断裂，从而使原始的醇11发生重整。该结果被称为对还原剂的溶剂化作用。
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2965 - 2970
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• KOPECKY J.; SMEJKAL J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 11, 2965-2970
  作者：KOPECKY J.、 SMEJKAL J.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;MAZENOD, F.;NISHIZAWA, YOSHINORI;ENGEL, P. S.;BAUGHMAN, S. A.;CH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6141-6145
  作者：ADAM, W.、MAZENOD, F.、NISHIZAWA, YOSHINORI、ENGEL, P. S.、BAUGHMAN, S. A.、CH+

  DOI：——

  日期：——