2,7-Bis-<(diethylamino)-propionylamino>-fluoren-9-on | 59635-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Bis-<(diethylamino)-propionylamino>-fluoren-9-on
• 英文别名: 2,7-Bis-[(diethylamino)-propionylamino]-fluoren-9-on；3-Diethylamino-N-[7-(3-diethylamino-propionylamino)-9-oxo-9H-fluoren-2-yl]-propionamide；3-(diethylamino)-N-[7-[3-(diethylamino)propanoylamino]-9-oxofluoren-2-yl]propanamide
• CAS: 59635-82-4
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₃
• 分子量: 464.608
• InChiKey: LXKAADAEWLMNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,7-Bis-<(diethylamino)-propionylamino>-fluoren-9-on
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的氨基芴酮衍生物作为人类端粒酶的抑制剂。

  摘要：

  端粒酶是合理设计新型抗癌药物的主要新靶标。我们之前已经确定了基于蒽醌的分子，能够通过稳定端粒DNA折叠形成的G-四链体结构来抑制端粒酶。在本研究中，我们描述了一系列类似的基于芴酮的化合物的合成和生物学评估，其具体目的是：首先确定蒽醌生色团是否是活性的先决条件，其次，确定蒽醌-固有的常规细胞毒性。通过合理的设计可以减少基于分子的分子。该芴酮系列化合物表现出广泛的端粒酶抑制活性，并且最有效的抑制剂显示出的活性水平（8-12 microM）可与其他类别的G-四链体相互作用剂相媲美。与基于蒽醌类化合物的比较表明，细胞毒性水平普遍降低。分子建模技术已用于比较芴酮和类似蒽醌类抑制剂与人G-四链体结构的相互作用，并使其观察到的生物学活性合理化。

  DOI：

  10.1021/jm990084q

文献信息

• 2,7-Disubstituted Amidofluorenone Derivatives as Inhibitors of Human Telomerase
  作者：Philip J. Perry、Martin A. Read、Rhian T. Davies、Sharon M. Gowan、Anthony P. Reszka、Alexis A. Wood、Lloyd R. Kelland、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/jm990084q

  日期：1999.7.1

  Telomerase is a major new target for the rational design of novel anticancer agents. We have previously identified anthraquinone-based molecules capable of inhibiting telomerase by stabilizing G-quadruplex structures formed by the folding of telomeric DNA. In the present study we describe the synthesis and biological evaluation of a series of analogous fluorenone-based compounds with the specific aims

  端粒酶是合理设计新型抗癌药物的主要新靶标。我们之前已经确定了基于蒽醌的分子，能够通过稳定端粒DNA折叠形成的G-四链体结构来抑制端粒酶。在本研究中，我们描述了一系列类似的基于芴酮的化合物的合成和生物学评估，其具体目的是：首先确定蒽醌生色团是否是活性的先决条件，其次，确定蒽醌-固有的常规细胞毒性。通过合理的设计可以减少基于分子的分子。该芴酮系列化合物表现出广泛的端粒酶抑制活性，并且最有效的抑制剂显示出的活性水平（8-12 microM）可与其他类别的G-四链体相互作用剂相媲美。与基于蒽醌类化合物的比较表明，细胞毒性水平普遍降低。分子建模技术已用于比较芴酮和类似蒽醌类抑制剂与人G-四链体结构的相互作用，并使其观察到的生物学活性合理化。