(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine | 1212065-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine；(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 1212065-90-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂FN
• mdl: MFCD06762397
• 分子量: 208.063
• InChiKey: CACPRGLQLUXAOA-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[[(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethyl]amino]-N'-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  提供的化合物由公式I所代表，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体及其混合物，或其对映异构体、顺反异构体、及其对映异构体和顺反异构体混合物，或其药学上可接受的盐、或其氘代物。公式I的化合物可用作激酶抑制剂，用于治疗ROS1、NTRK、ALK和其他激酶介导的疾病的药物。

  公开号：

  EP3967696A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 Pyridin-2(1H)-one 类似物作为有效 TRK 抑制剂用于癌症治疗的发现、优化和评估

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 融合是一种具有泛肿瘤发生的致癌形式激酶，是经过临床验证的重要抗肿瘤靶点。在这项研究中，我们筛选了针对 TRK 的内部激酶抑制剂库，并鉴定了一种具有新型吡啶-2(1 H )-one 支架的有前途的热门化合物4 。通过结合基于结构的药物设计和构效关系（SAR）研究，化合物14q被确定为一种有效的TRK抑制剂，具有良好的激酶选择性。它还阻断细胞 TRK 信号传导，从而抑制 TRK 依赖性细胞活力。此外， 14q在小鼠中显示出可接受的药代动力学特性，口服生物利用度为 37.8%。在TRK融合的皮下M091和KM12肿瘤异种移植模型中观察到对14q的体内肿瘤生长的强烈抑制，导致显着的肿瘤抑制甚至肿瘤完全消退。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01645

文献信息

• [EN] COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE KINASE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 用作激酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：TYK MEDICINES INC

  公开号：WO2020224626A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  一种式I所示的化合物，或其互变异构体，或其内消旋体、外消旋体及内消旋体和外消旋体的混合物，或其对映异构体、非对映异构体及对映异构体和非对映异构体的混合物，或其可药用的盐，或其氘代物。式I化合物可用作激酶抑制剂，作为用于治疗ROS1、NTRK、ALK等激酶介导的疾病的药物。
• Discovery of novel 2-aminopyridine-3-carboxamides as c-Met kinase inhibitors
  作者：Dengyou Zhang、Jing Ai、Zhongjie Liang、Chunpu Li、Xia Peng、YinChun Ji、Hualiang Jiang、Meiyu Geng、Cheng Luo、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.007

  日期：2012.9

  A series of 2-aminopyridine-3-carboxamide derivatives against c-Met were designed and synthesized by employing bioisosteric replacement of heterocyclic moieties with the amide bond. The structure-activity relationship (SAR) at various positions of the scaffold was explored. In this study, a promising compound (S)-24o with a c-Met IC50 of 0.022 mu M was identified. The compound exhibited dose-dependent inhibition of the phosphorylation of c-Met as well as downstream signaling in EBC-1 cells. Furthermore, the interactive binding model of (S)-24o with c-Met was elucidated by virtue of a molecular modeling study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.