N-(4-chlorophenyl)-2-phenoxyacetamide | 18861-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 18861-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00436022
• 分子量: 261.708
• InChiKey: LKWTYSBLFSQIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Discovery of AF9 YEATS Domain Inhibitors

  摘要：

  YEATS（YAF9、ENL、AF9、TAF14、SAS5）家族蛋白识别乙酰化组蛋白，进而调节染色质结构、基因转录和应激信号传导。ENL和混合型白血病基因的染色体易位被认为是急性髓样白血病和急性淋巴细胞白血病的致癌驱动因子。然而，已知的ENL YEATS结构域抑制剂未能抑制60种经过测试的癌细胞系的增殖。在本研究中，我们对AF9 YEATS结构域进行了NMR基于片段的筛选，识别出四个化合物。然后，根据两个复合物结构和亲和力实验设计并合成了十种新化学类型的抑制剂。复合物结构显示，相对于已知的ENL抑制剂，这些抑制剂与AF9形成了额外的氢键。此外，这些抑制剂在对AF9敏感的HGC-27细胞中表现出抗增殖活性，这与针对AF9的CRISPR研究的表型相符。我们的工作将为进一步基于结构的优化提供基础，并重新点燃针对AF9敏感癌症的精确治疗的强效AF9 YEATS抑制剂的研究活动。

  DOI：

  10.3390/ijms23073893

文献信息

• Synthesis of aryloxyacetylthiourea derivatives for the development of radicle elongation inhibitor of parasitic weeds
  作者：Motohiro Sonoda、Yusuke Mimura、Shizuki Noda、Atsushi Okazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133333

  日期：2023.4

  yl)thiourea (PI-28), has attracted attention as a lead compound for the development of radicle elongation inhibitors in Orobanche minor seeds germination. In this study, we synthesized PI-28 and its derivatives in two steps using commercially available phenols, 2-chloroacetamide, and N-aryl isothiocyanates. In this method, 2-aryloxyacetanilides, which are also attractive as bioactive compounds, were

  芳氧基乙酰基硫脲，1-(3,4-二氯苯基)-3-(2-苯氧基乙酰基)硫脲 (PI-28) 作为先导化合物引起了人们的关注，该化合物用于开发列班列小种子萌发中的胚根伸长抑制剂。在这项研究中，我们使用市售的酚类、2-氯乙酰胺和N分两步合成了 PI-28 及其衍生物-芳基异硫氰酸酯。在该方法中，获得作为生物活性化合物也很有吸引力的 2-芳氧基乙酰苯胺作为副产物。根据对照实验的结果，副产物的形成是由于在反应过程中另一种芳基异硫氰酸酯的作用导致形成的芳酰氧基乙酰硫脲中异硫氰酸酯部分的损失。此外，我们还开发了一种 PI-28 衍生物的一锅法合成方法，总收率相当。
• Irreversible Enzyme Inhibitors. CVII.¹ Proteolytic Enzymes. II.² Bulk Tolerance within Chymotrypsin-Inhibitor Complexes
  作者：B. R. Baker、Jeffrey A. Hurlbut

  DOI：10.1021/jm00318a031

  日期：1967.11