1-(p-Bromobenzoyl)-3-thiosemicarbazide | 39631-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Bromobenzoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N2-(4-bromobenzoyl)thiosemicarbazide；2-(4-bromobenzoyl)hydrazinecarbothioamide；[(4-Bromobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 39631-30-6
• 化学式: C₈H₈BrN₃OS
• 分子量: 274.141
• InChiKey: RAEHDKMKJRJVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Bromobenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  设计和开发1,3,5-三嗪-噻二唑杂化物作为有效的腺苷A2A受体（A2AR）拮抗剂，可改善帕金森氏病。

  摘要：

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。

  DOI：

  10.1016/j.neulet.2020.135222
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(p-Bromobenzoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• 1,3,4-Thiadiazole-Containing Azo Dyes: Synthesis, Spectroscopic Properties and Molecular Structure
  作者：Agnieszka Kudelko、Monika Olesiejuk、Marcin Luczynski、Marcin Swiatkowski、Tomasz Sieranski、Rafal Kruszynski

  DOI：10.3390/molecules25122822

  日期：——

  high yields by a conventional diazotization-coupling sequence. The chemical structures of the prepared compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-Vis spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the X-ray single crystal structure of a representative azo dye was presented. For explicit determination of the influence of a substituent on radiation absorption in UV-Vis range

  通过传统的重氮化偶联序列，从 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑和苯胺、N,N-二甲基苯胺和苯酚衍生的三个系列偶氮染料以高产率合成。所制备化合物的化学结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、UV-Vis光谱、质谱和元素分析确证。此外，还展示了代表性偶氮染料的 X 射线单晶结构。为了明确确定取代基对 UV-Vis 范围内辐射吸收的影响，进行了时间相关的密度泛函理论计算。
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• Synthesis and Antibacterial Activities of New S-glycosides Bearing 1,2,4-Triazole
  作者：Shu-Jun Chao、Ming-Jiang Geng、Ying-Ling Wang

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.731

  日期：2010.12.20

  Several new 5-aryl-3-(β-D-glucopyranosylthio)-1,2,4-triazoles have been synthesized. The structures of these new compounds were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and elemental analyses.The antibacterial activities of the compounds were also evaluated.

  已经合成了几种新的5-芳基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基硫基）-1，2，4-三唑。通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了这些新化合物的结构。还评估了这些化合物的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin‐thiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Vaishnavi Newaskar、Andrea Angeli、Dilep Kumar Sigalapalli、Nerella Sridhar Goud、Hepsibha Chirra、Afzal B. Shaik、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200232

  日期：2022.12

  A series of coumarin-linked thiazoles (6a–p) was synthesized and the synthesized compounds were evaluated against human carbonic anhydrases (hCAs) IX and XII, which have been implicated in cancer. All the compounds exhibited selective inhibition of both isoforms. The designed compounds inhibited hCA IX in a moderate nanomolar to submicromolar range. The hCA XII was inhibited in a low to moderate nanomolar

  合成了一系列香豆素连接的噻唑 ( 6a–p )，并针对与癌症有关的人类碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 对合成化合物进行了评估。所有化合物都表现出对两种亚型的选择性抑制。设计的化合物在适度纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA IX。hCA XII 在低至中等纳摩尔范围内受到抑制。化合物6o表现出对 hCA XII 的最佳抑制作用，其K i值为 91.1 nM。化合物6o的水解形式也表现出良好的相互作用以及与这两种亚型的良好对接分数。因此，该化合物可以作为设计选择性和有效的 hCA XII 抑制剂的模板。
• Synthesis, hypoglycemic and hypolipidemic activities of novel thiazolidinedione derivatives containing thiazole/triazole/oxadiazole ring
  作者：A.K. Mohammed Iqbal、Ashraf Y. Khan、Mallikarjun B. Kalashetti、Ningaraddi S. Belavagi、Young-Dae Gong、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.015

  日期：2012.7

  Novel thiazolidinedione derivatives were synthesized by incorporating pharmacologically significant heterocycles viz, substituted thiazole, triazole, and oxadiazole moieties linked to the central phenyl ring via heteroatomlinkage with one/two carbon spacer as the structural analogs of Pioglitazone by employing multistep synthetic protocols. Structures of all the newly synthesized intermediates and target molecules were established by analytical and spectral data. These newly synthesized compounds were screened for their invivo hypoglycemic and hypolipidemic activities in male wistar rats. Some of the synthesized compounds demonstrated good activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.