N-(2-chlorophenyl)phenoxyacetamide | 18861-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)phenoxyacetamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 18861-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00522671
• 分子量: 261.708
• InChiKey: FMOHXOTYTNYYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)phenoxyacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-phenoxyethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对N-（ω-卤代烷基）取代的酰胺进行亚硫酰化：轻松合成4,5-二氢-1,3-噻唑和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪

  摘要：

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590000
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 苯氧乙酸 生成 N-(2-chlorophenyl)phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。CVII。蛋白水解酶。二。胰凝乳蛋白酶抑制剂复合物中的整体耐受性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00318a031

文献信息

• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。