1-(4'-bromophenyl)bromoethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-bromophenyl)bromoethane
• 英文别名: 1-bromo-4-[(1S)-1-bromoethyl]benzene
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: QQIOJAHQDFJQSJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)bromoethane 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1-bromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stein, Allan R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 363 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到1-bromo-4-[(1R)-1-bromoethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化卤化苄和二硫化物的交叉电偶合

  摘要：

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13984

文献信息

• Stein, Allan R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 363 - 371
  作者：Stein, Allan R.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Halides and Disulfides Catalyzed by Iron
  作者：Julius Semenya、Yuanjie Yang、Elias Picazo

  DOI：10.1021/jacs.3c13984

  日期：2024.2.21

  developed chemistry in a new mode of disulfide bioconjugation, drug synthesis, gram-scale synthesis, and product derivatization. Lastly, we performed mechanistic experiments to better understand the stereoablative reaction between two electrophiles. Disulfides and benzylic thioethers are imperative for biological and pharmaceutical applications but remain severely understudied in comparison to their ethereal

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。